(S)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1613059-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 1613059-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: KSJZXGBQBSSSKK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 AD-mix β 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 (S)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基苯甲酸酯可实现1,1-二取代烯烃的高度对映选择性Sharpless二羟基化†

  摘要：

  设计方案旨在探索经典Sharpless不对称二羟基化（SAD）中有益的催化剂-基底π-π堆积电子相互作用，从而鉴定出高度可极化的烯丙基N，N-二甲基氨基苯甲酸酯作为诱导高水平对映选择性的非常有效的助剂（在传统上具有挑战性的1,1-二取代脂族烯烃底物类别中，ee最高可达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00621f

文献信息

• Highly Enantioselective Dihydroxylation of 1,1-Disubstituted Aliphatic Alkenes Enabled by Orchestrated Noncovalent π-Interactions
  作者：Xinrou Lv、Chao Liu、Yu Chen、Donghao Wang、Peiyuan Yu、Ming Yu Jin、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04188

  日期：2024.2.23

  The elusive nature of noncovalent π-interactions leads to their infrequent use as a design element in challenging chemical reactions. Stereocontrolling models based on coordinated noncovalent π-interactions were used for the asymmetric dihydroxylation of 1,1-disubstituted aliphatic alkenes. By introduction of a substituted phthalazine ring into the alkene substrates, the enantioselectivity reached

  非共价 π 相互作用的难以捉摸的性质导致它们很少用作具有挑战性的化学反应中的设计元素。基于协调非共价 π 相互作用的立体控制模型用于 1,1-二取代脂肪族烯烃的不对称二羟基化。通过在烯烃底物中引入取代的二氮杂萘环，在双金鸡纳生物碱配体的催化下，对映选择性达到99%。密度泛函理论计算表明存在精心策划的、π-π相互作用导向的“三明治状”过渡态。