methyl (Z)-2-(5-formylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-<(fluoromethoxy)imino>acetate | 127930-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(5-formylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-<(fluoromethoxy)imino>acetate
• 英文别名: methyl 2-fluoromethoxyimino-2-(5-formamido-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-acetate；methyl (2Z)-2-(fluoromethoxyimino)-2-(5-formamido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetate
• CAS: 127930-01-2
• 化学式: C₇H₇FN₄O₄S
• 分子量: 262.221
• InChiKey: UPASAAMMWBDRRX-WCIBSUBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(5-formylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-<(fluoromethoxy)imino>acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-fluoromethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-[(fluoromethoxy)imino]acetic Acid

  摘要：

  (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-[(氟甲氧基)亚胺]乙酸（2），一种有用的头孢类抗生素化学修饰剂，已高效合成自2-[(氟甲氧基)亚胺]-1,3-丙二腈。通过X射线晶体学对2的立体化学结构进行了明确的确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2335
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-((氟甲氧基)亚氨基)乙腈 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (Z)-2-(5-formylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-<(fluoromethoxy)imino>acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-[(fluoromethoxy)imino]acetic Acid

  摘要：

  (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-[(氟甲氧基)亚胺]乙酸（2），一种有用的头孢类抗生素化学修饰剂，已高效合成自2-[(氟甲氧基)亚胺]-1,3-丙二腈。通过X射线晶体学对2的立体化学结构进行了明确的确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2335

文献信息

• Method for preparing 5-amino-1,2,4-thiadiazol acetic acid derivatives
  申请人：KATAYAMA SEIYAKUSYO CO. Ltd.

  公开号：EP0795551A1

  公开（公告）日：1997-09-17

  The invention provides useful intermediates as acylating agents for preparing 7-acylaminocephalosporin compounds which show excellent antimicrobial activities. More particularly, the present invention relates to a process for preparing 5-amino-1,2,4-thiadiazole acetic acid derivatives.

  本发明提供了有用的中间体作为酰化剂，用于制备显示出优异抗菌活性的 7-酰氨基头孢菌素化合物。更具体地说，本发明涉及一种制备 5-氨基-1,2,4-噻二唑乙酸衍生物的工艺。
• US5773624A
  申请人：——

  公开号：US5773624A

  公开（公告）日：1998-06-30
• Efficient Preparation of (<i>Z</i>)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-[(fluoromethoxy)imino]acetic Acid
  作者：Takeo Kanai、Yasunobu Kai、Nobuaki Sato、Toshihiko Naito、Takashi Kamiya、Takaharu Nakamura、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.66.2335

  日期：1993.8

  (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-[(fluoromethoxy)imino]acetic acid (2), a useful chemical modifier of cephalosporin antibiotics, was efficiently synthesized from 2-[(fluoromethoxy)imino]-1,3-propanedinitrile. The stereochemical structure of 2 was unambiguously determined by X-ray crystallography.

  (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-[(氟甲氧基)亚胺]乙酸（2），一种有用的头孢类抗生素化学修饰剂，已高效合成自2-[(氟甲氧基)亚胺]-1,3-丙二腈。通过X射线晶体学对2的立体化学结构进行了明确的确定。