2-(4-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)butyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1159277-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)butyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[4-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]butyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1159277-35-6
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₂
• 分子量: 450.54
• InChiKey: BMUFAMAPTXSYTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper dichloride 、 六氟磷酸钾 、 2-(4-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)butyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列含有 1,8-萘酰亚胺配体的 DNA 靶向 Cu (II) 配合物：合成、表征和体外抗癌活性

  摘要：

  铜(II)络合物是非常有前途的铂基抗癌剂候选物。在此，合成了三种含有 1,8-萘二甲酰亚胺配体的 Cu (II) 配合物 (–)，并通过 FT-IR、元素分析、ESI-MS 和单晶 X 射线衍射进行了表征（配合物 ）。此外，合成并表征了不含 1,8-萘二甲酰亚胺配体的对照化合物（配合物 ）。通过MTS测定评估了合成的复合物对五种癌细胞系和一种正常细胞系的体外抗癌活性。结果显示了复合物的抗肿瘤活性 - 由配体的脂肪链长度控制，其细胞毒性的顺序为 > > ，针对五种癌细胞系的 IC 值范围为 2.874 ± 0.155 μM 至 31.47 ± 0.29 μM 。与复合物-相比，复合物显示出较少的活性。值得注意的是，与配合物（SI = 1.0）相比，配合物表现出更高的选择性（SI = 2.65至10.16），这表明1,8-萘酰亚胺基团的引入不仅增加了该系列化合物的活性，而且增强了其特异性对癌细

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112721
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)butyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列含有 1,8-萘酰亚胺配体的 DNA 靶向 Cu (II) 配合物：合成、表征和体外抗癌活性

  摘要：

  铜(II)络合物是非常有前途的铂基抗癌剂候选物。在此，合成了三种含有 1,8-萘二甲酰亚胺配体的 Cu (II) 配合物 (–)，并通过 FT-IR、元素分析、ESI-MS 和单晶 X 射线衍射进行了表征（配合物 ）。此外，合成并表征了不含 1,8-萘二甲酰亚胺配体的对照化合物（配合物 ）。通过MTS测定评估了合成的复合物对五种癌细胞系和一种正常细胞系的体外抗癌活性。结果显示了复合物的抗肿瘤活性 - 由配体的脂肪链长度控制，其细胞毒性的顺序为 > > ，针对五种癌细胞系的 IC 值范围为 2.874 ± 0.155 μM 至 31.47 ± 0.29 μM 。与复合物-相比，复合物显示出较少的活性。值得注意的是，与配合物（SI = 1.0）相比，配合物表现出更高的选择性（SI = 2.65至10.16），这表明1,8-萘酰亚胺基团的引入不仅增加了该系列化合物的活性，而且增强了其特异性对癌细

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112721

文献信息

• Naphthalimide-based fluorescent Zn2+ chemosensors showing PET effect according to their linker length in water
  作者：Soon Young Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.179

  日期：2009.6

  have developed naphthalimide-based fluorescent chemosensors that exhibit fluorescence enhancement upon binding Zn2+ ion in 10 mM HEPES buffer (pH 7.4) at 25 °C. The fluorescence enhancement was induced by a PET inhibition process in which electron transfer from the nitrogen lone pair electrons of the Dpa unit to naphthalimide was blocked upon the binding of the sensor to Zn2+. The longer the linker length

  我们已经开发出基于萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器，该传感器在25°C下于10 mM HEPES缓冲液（pH 7.4）中结合Zn 2+离子后显示出荧光增强作用。通过PET抑制过程诱导荧光增强，在该过程中，当传感器与Zn 2+结合后，电子就从Dpa单元的氮孤对电子转移至萘二甲酰亚胺。 传感器的连接子长度越长（n = 1-3），PET效率就越低。间（传感器1，2，和3）检测，1示出了最高的选择性和灵敏度为锌2+比其他过渡金属离子，并在水中的碱金属离子。