3-(hydroxymethyl)quinuclidin-3-ol-N-borane | 592532-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)quinuclidin-3-ol-N-borane
• 英文别名: [3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl]boranuide
• CAS: 592532-65-5
• 化学式: C₈H₁₈BNO₂
• 分子量: 171.047
• InChiKey: JFXKAXDEIKGRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)quinuclidin-3-ol-N-borane 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(Dibenzothiophen-2-ylmethoxymethyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型奎宁环衍生物作为角鲨烯合酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  角鲨烯合酶（EC 2.5.1.21）催化两个分子法呢基二磷酸的还原性二聚化以形成角鲨烯，并参与胆固醇生物合成的第一步。因此，该酶的抑制是降胆固醇策略的有吸引力的靶标。合成了一系列引入三环系统的奎尼丁衍生物，并对其体外抑制角鲨烯合酶的能力进行了评估。发现9H-芴部分最适合作为有效抑制活性的三环系统。通过将三环系统与奎宁环核连接的构象约束的三原子键可以实现更高的活性。在这些化合物中，发现（Z）-3- [2-（9H-芴-2-基氧基）亚乙基]-奎宁环盐酸盐31是一种有效的角鲨烯合酶抑制剂，其衍生自仓鼠肝脏和人肝癌细胞，IC（50）值为76和分别为48 nM。口服化合物31显示出仓鼠血浆中非HDL胆固醇水平的有效降低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00143-3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基奎宁-3-羧酸甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3-(hydroxymethyl)quinuclidin-3-ol-N-borane
  参考文献：
  名称：

  新型奎宁环衍生物作为角鲨烯合酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  角鲨烯合酶（EC 2.5.1.21）催化两个分子法呢基二磷酸的还原性二聚化以形成角鲨烯，并参与胆固醇生物合成的第一步。因此，该酶的抑制是降胆固醇策略的有吸引力的靶标。合成了一系列引入三环系统的奎尼丁衍生物，并对其体外抑制角鲨烯合酶的能力进行了评估。发现9H-芴部分最适合作为有效抑制活性的三环系统。通过将三环系统与奎宁环核连接的构象约束的三原子键可以实现更高的活性。在这些化合物中，发现（Z）-3- [2-（9H-芴-2-基氧基）亚乙基]-奎宁环盐酸盐31是一种有效的角鲨烯合酶抑制剂，其衍生自仓鼠肝脏和人肝癌细胞，IC（50）值为76和分别为48 nM。口服化合物31显示出仓鼠血浆中非HDL胆固醇水平的有效降低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00143-3