2,2′-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1′-binaphthalene | 1618090-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2′-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1′-binaphthalene
• 英文别名: 2,2'-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)binaphthalene；Tert-butyl-[1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1618090-36-0
• 化学式: C₃₂H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 514.855
• InChiKey: APGRZHRBTKKEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.43
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1′-binaphthalene 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到S-1,1'-联-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  KHF2：苯酚叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚的温和选择性脱甲硅烷基化剂

  摘要：

  在室温下，各种酚的 TBDMS（t-BuMe2Si，t-丁基二甲基甲硅烷基）醚已在 MeOH 中用 KHF2 脱保护。在这些条件下，羧酸酯和不稳定的酚乙酸酯不受影响。在苯酚和两种伯醇的 TBDMS 醚之间的竞争反应中，酚醚发生裂解，而醇醚保持完整。从同时含有酚羟基和作为 TBDMS 醚保护的二级双苄基羟基的底物上，苯酚被快速且选择性地释放。还比较了苯酚的 TBDMS、TBDPS 和 TIPS 醚的裂解。TBDMS 和 TBDPS 醚在室温下在 30 分钟内发生裂解，而 TIPS 醚的去除需要 2.5 小时。易于切割似乎是 TBDMS ≈ TBDPS > TIPS。在 60 °C 时，伯苄醇、烯丙基醇和未活化醇的 TBDMS 醚可以在很长一段时间内（13-17 小时）有效地脱甲硅烷基化。因此，KHF2 被证明是一种温和且有效的试剂，用于在室温下对苯酚 TBDMS 醚进行选择性脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588350
• 作为产物：
  描述：

  ((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以175 mg的产率得到2,2′-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1′-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的快速，高效和低电子因子一锅钯催化交叉偶联

  摘要：

  介绍了芳基卤化物的均偶联和芳基卤化物与带有邻位锂化方向的基团的芳基溴化物或芳烃的杂耦合。将Pd催化剂与t-BuLi结合使用，可在一锅法中快速有效地形成多种聚芳族化合物，而无需单独制备有机金属偶联剂。这些多芳族结构可在室温下10分钟内以高收率获得，产生的废物最少（E因子低至1.5），并且不需要严格的惰性条件，因此与传统方法相比，该方法非常高效和实用。作为说明，可以轻松地制备广泛使用的BINOL衍生结构的几个关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201707760

文献信息

• Efficient Preparation of Apically Substituted Diamondoid Derivatives
  作者：Andrey Fokin、Peter Schreiner、Paul Kahl、Boryslav Tkachenko、Anatoliy Novikovsky、Jonathan Becker、Jeremy Dahl、Robert Carlson

  DOI：10.1055/s-0033-1338583

  日期：——

  Abstract We present an effective three-step chromatography-free sequence for the preparation of apical monohydroxy derivatives of diamantane, triamantane, and [121]tetramantane from the corresponding bis-apical diols utilizing tert-butyldimethylsilyl chloride as the monosilylating agent. The procedure was successfully applied to the monoprotection of several other aliphatic and aromatic diols. Additionally

  摘要 我们提出了一种有效的三步无色谱序列，用于利用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为单甲硅烷基化剂，从相应的双顶端二醇制备金刚烷，金刚烷和[121]四金刚烷的顶端单羟基衍生物。该方法已成功应用于几种其他脂族和芳族二醇的单保护。另外，通过4,9-二羟基二金刚烷在三氟乙酸中的Ritter反应，制备了在医学和材料科学领域具有重大潜力的9-氨基二金刚烷-4-羧酸。 我们提出了一种有效的三步无色谱序列，用于利用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为单甲硅烷基化剂，从相应的双顶端二醇制备金刚烷，金刚烷和[121]四金刚烷的顶端单羟基衍生物。该方法已成功应用于几种其他脂族和芳族二醇的单保护。另外，通过4,9-二羟基二金刚烷在三氟乙酸中的Ritter反应，制备了在医学和材料科学领域具有重大潜力的9-氨基二金刚烷-4-羧酸。