ethyl 4-(2-chlorophenyl)but-3-ynoate | 1228117-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorophenyl)but-3-ynoate
• CAS: 1228117-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: MGRKSYPZYVQUNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 ethyl 4-(2-chlorophenyl)but-3-ynoate 在 磷脂酶B 作用下， 以81 %的产率得到diethyl 4-(2-chlorobenzyl)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中脂肪酶催化[3+2]环加成高效合成取代吡唑

  摘要：

  在这项工作中，建立了一种酶促方法，用于从离子液体中容易获得的重氮化合物和炔酸/联烯酸从头构建各种取代的吡唑。在最佳反应条件下（3-alkynoates or allenoates (0.5 mmol), diazo compounds (0.6 mmol), [BMIM][PF 6 ] (2 mL), C. rugosa lipase (15 mg), 45 °C, 8 h .), 以令人满意的收率 (61 %−93 %) 获得了带有不同基团的吡唑。该方法的特点是吡唑产品的取代基多种多样，而且后处理非常简单。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2022.11.020

文献信息

• Regioselective [3 + 2] Cycloaddition Reaction of 3-Alkynoates with Seyferth–Gilbert Reagent
  作者：Yu-Ting Tian、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02957

  日期：2021.2.19

  A Et3N-triggered regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 3-alkynoates with Seyferth–Gilbert reagent has been developed to furnish a series of trisubstituted pyrazole-3-phosphonates. A one-pot cycloaddition/alkylation sequence further offered access to the corresponding fully substituted pyrazoles.

  已开发了由Et 3 N引发的3-链烷酸酯与Seyferth-Gilbert试剂的区域选择性[3 + 2]环加成反应，以提供一系列三取代的吡唑-3-膦酸酯。一锅环加成/烷基化序列进一步提供了获得相应的完全取代的吡唑的途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Hydroarylation of Alkynes
  作者：Derek J. Schipper、Marieke Hutchinson、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja103080d

  日期：2010.5.26

  The rhodium(III)-catalyzed hydroarylation of internal alkynes is described. Good yields are obtained for a variety of alkynes, and excellent regioselectivity is observed for unsymmetrically substituted alkynes. The reaction also gives good yields for a range of arenes. Preliminary mechanistic investigations suggest that this reaction proceeds through arene metalation with the cationic rhodium catalyst, which enables challenging intermolecular reactivity.