1-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)-2-piperazin-1-ylethyl]cyclohexanol | 850482-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)-2-piperazin-1-ylethyl]cyclohexanol
• 英文别名: (+)-1-[(1S)-1-(3-Chlorophenyl)-2-piperazin-1-ylethyl]cyclohexanol Dihydrochloride；1-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)-2-piperazin-1-ylethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 850482-65-4
• 化学式: C₁₈H₂₇ClN₂O
• 分子量: 322.878
• InChiKey: PZQVDLYPNAADGQ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)-2-piperazin-1-ylethyl]cyclohexanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)-2-piperazin-1-ylethyl]cyclohexanol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环烷醇乙胺支架的结构活性关系：选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂的发现。

  摘要：

  进行了文拉法辛（1）参与的环烷醇乙胺支架的进一步探索，以开发新型和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI），以在各种预测性动物模型中进行评估。这些努力导致发现了含有哌嗪的类似物17g（WY-46824），该类似物表现出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，对5-羟色胺转运蛋白具有优异的选择性，但对多巴胺转运蛋白则没有选择性。合成和测试了一系列环己醇乙基哌嗪（S）-（-）-17i（WAY-256805），这是一种有效的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（IC 50 = 82 nM，K i = 50 nM），在两种条件下均表现出优异的选择性。血清素和多巴胺转运蛋白，在抑郁，疼痛和体温调节功能障碍的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm8002262
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)-2-piperazin-1-ylethyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环烷醇乙胺支架的结构活性关系：选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂的发现。

  摘要：

  进行了文拉法辛（1）参与的环烷醇乙胺支架的进一步探索，以开发新型和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI），以在各种预测性动物模型中进行评估。这些努力导致发现了含有哌嗪的类似物17g（WY-46824），该类似物表现出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，对5-羟色胺转运蛋白具有优异的选择性，但对多巴胺转运蛋白则没有选择性。合成和测试了一系列环己醇乙基哌嗪（S）-（-）-17i（WAY-256805），这是一种有效的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（IC 50 = 82 nM，K i = 50 nM），在两种条件下均表现出优异的选择性。血清素和多巴胺转运蛋白，在抑郁，疼痛和体温调节功能障碍的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm8002262

文献信息

• [EN] PHENYLPIPERAZINE CYCLOALKANOL DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLPIPERAZINE CYCLOALCANOL ET METHODES D'UTILISATION ASSOCIEES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005037808A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention is directed to phenylpiperazine cycloalkanol derivatives, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibrornyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及苯基哌嗪环丙醇衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗由单胺再摄取改善的病症的方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病等，以及从主要抑郁症、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病神经病变等病症组合中选择的特定病症的组合。
• Phenylpiperazine cycloalkanol derivatives and methods of their use
  申请人：Mahaney Erin Paige

  公开号：US20050143394A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention is directed to phenylpiperazine cycloalkanol derivatives, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及苯基哌嗪环烷醇衍生物、含有这些衍生物的组合物以及它们的使用方法，用于预防和治疗由单胺再摄取改善的症状，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病和其组合，尤其是从包括重度抑郁障碍、血管运动症状、压力和急迫性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病神经病变和其组合的组中选择的那些症状。
• PHENYLPIPERAZINE CYCLOALKANOL DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1673358A1

  公开（公告）日：2006-06-28
• US7531543B2
  申请人：——

  公开号：US7531543B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• Structure−Activity Relationships of the Cycloalkanol Ethylamine Scaffold: Discovery of Selective Norepinephrine Reuptake Inhibitors
  作者：Paige E. Mahaney、Lori K. Gavrin、Eugene J. Trybulski、Gary P. Stack、An T. Vu、Stephen T. Cohn、Fei Ye、Justin K. Belardi、Arthur A. Santilli、Joseph P. Sabatucci、Jennifer Leiter、Grace H. Johnston、Jenifer A. Bray、Kevin D. Burroughs、Scott A. Cosmi、Liza Leventhal、Elizabeth J. Koury、Yingru Zhang、Cheryl A. Mugford、Douglas M. Ho、Sharon J. Rosenzweig-Lipson、Brian Platt、Valerie A. Smith、Darlene C. Deecher

  DOI：10.1021/jm8002262

  日期：2008.7

  develop novel and selective norepinephrine reuptake inhibitors (NRIs) for evaluation in a variety of predictive animal models. These efforts led to the discovery of a piperazine-containing analogue, 17g (WY-46824), that exhibited potent norepinephrine reuptake inhibition, excellent selectivity over the serotonin transporter, but no selectivity over the dopamine transporter. Synthesis and testing of a series

  进行了文拉法辛（1）参与的环烷醇乙胺支架的进一步探索，以开发新型和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI），以在各种预测性动物模型中进行评估。这些努力导致发现了含有哌嗪的类似物17g（WY-46824），该类似物表现出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，对5-羟色胺转运蛋白具有优异的选择性，但对多巴胺转运蛋白则没有选择性。合成和测试了一系列环己醇乙基哌嗪（S）-（-）-17i（WAY-256805），这是一种有效的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（IC 50 = 82 nM，K i = 50 nM），在两种条件下均表现出优异的选择性。血清素和多巴胺转运蛋白，在抑郁，疼痛和体温调节功能障碍的动物模型中有效。