1-[1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexanol | 960521-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexanol
• 英文别名: WY-46824；1-[1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)ethyl]cyclohexanol；Cyclohexanol, 1-[1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)ethyl]-；1-[1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 960521-38-4
• 化学式: C₁₉H₂₉ClN₂O
• 分子量: 336.905
• InChiKey: GRUIIAQNNWQJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexanol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环烷醇乙胺支架的结构活性关系：选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂的发现。

  摘要：

  进行了文拉法辛（1）参与的环烷醇乙胺支架的进一步探索，以开发新型和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI），以在各种预测性动物模型中进行评估。这些努力导致发现了含有哌嗪的类似物17g（WY-46824），该类似物表现出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，对5-羟色胺转运蛋白具有优异的选择性，但对多巴胺转运蛋白则没有选择性。合成和测试了一系列环己醇乙基哌嗪（S）-（-）-17i（WAY-256805），这是一种有效的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（IC 50 = 82 nM，K i = 50 nM），在两种条件下均表现出优异的选择性。血清素和多巴胺转运蛋白，在抑郁，疼痛和体温调节功能障碍的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm8002262
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-[1-(3-chlorophenyl)-2-piperazin-1-ylethyl]cyclohexanol 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[1-(3-chlorophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环烷醇乙胺支架的结构活性关系：选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂的发现。

  摘要：

  进行了文拉法辛（1）参与的环烷醇乙胺支架的进一步探索，以开发新型和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI），以在各种预测性动物模型中进行评估。这些努力导致发现了含有哌嗪的类似物17g（WY-46824），该类似物表现出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，对5-羟色胺转运蛋白具有优异的选择性，但对多巴胺转运蛋白则没有选择性。合成和测试了一系列环己醇乙基哌嗪（S）-（-）-17i（WAY-256805），这是一种有效的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（IC 50 = 82 nM，K i = 50 nM），在两种条件下均表现出优异的选择性。血清素和多巴胺转运蛋白，在抑郁，疼痛和体温调节功能障碍的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm8002262

文献信息

• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2016176177A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided in some embodiments are compounds herein. Also provided in some embodiments are methods for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea. Also provided in some embodiments are compositions comprising a compound herein, optionally in combination with a supplemental agent, and methods for reducing the frequency of smoking tobacco in an individual attempting to reduce frequency of smoking tobacco; aiding in the cessation or lessening of use of a tobacco product in an individual attempting to cease or lessen use of a tobacco product; aiding in smoking cessation and preventing associated weight gain; controlling weight gain associated with smoking cessation by an individual attempting to cease smoking tobacco; reducing weight gain associated with smoking cessation by an individual attempting to cease smoking tobacco; treating nicotine dependency, addiction and/or withdrawal in an individual attempting to treat nicotine dependency, addiction and/or withdrawal; or reducing the likelihood of relapse use of nicotine by an individual attempting to cease nicotine use comprising administering a compound herein, optionally in combination with a supplemental agent.

  在某些实施例中提供了本文中的化合物。在某些实施例中还提供了用于体重管理、诱发饱腹感、减少食物摄入、预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理赌博、奖赏缺乏综合征、性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构紊乱和慢波睡眠障碍）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停。在某些实施例中还提供了包含本文中的化合物的组合物，可选择地与辅助剂结合，并且提供了用于减少个体尝试减少吸烟频率的吸烟频率；帮助个体戒除或减少吸烟产品的使用；帮助戒烟并预防相关体重增加；通过个体试图戒烟来控制与戒烟相关的体重增加；通过个体试图戒烟来减少与戒烟相关的体重增加；治疗个体试图治疗尼古丁依赖、成瘾和/或戒断的尼古丁依赖、成瘾和/或戒断；或减少个体试图停止尼古丁使用的复发尼古丁使用的可能性，包括给予本文中的化合物，可选择地与辅助剂结合。
• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-HT2C, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2018035477A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention relates to compounds of Formula A and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT2C receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a 5-HT2C receptor-mediated disorder, such as, weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction and the like, obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders, urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea. Also provided are compositions comprising a compound herein, optionally in combination with a supplemental agent.

  本发明涉及式A的化合物及其药物组合物，可调节5-HT2C受体的活性。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗5-HT2C受体介导的疾病，如体重管理、诱发饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾等，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。还提供含有本文中化合物的组合物，可选择性地与辅助剂组合使用。
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED CATECHOLS AND BENZO[D][1,3] DIOXOLES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BENZO[D][1,3]DIOXOLES ET DE CATÉCHOLS DEUTÉRIÉS, AINSI QUE DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009035652A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention provides a convenient and efficient process for the synthesis of d2-benzo[d][l,3]dioxoles.

  本发明提供了一种便捷高效的合成d2-苯并[d][1,3]二噁烷的方法。
• NOVEL BENZO[D][1,3]-DIOXOL DERIVATIVES
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20080033011A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to an isotopologue of paroxetine substituted with deuterium at the methylene carbon of the benzodioxol ring. The isotopologues of this invention selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) and possess unique biopharmaceutical and metabolic properties compared to paroxetine. They may also be used to accurately determine the concentration of paroxetine in biological fluids and to determine metabolic patterns of paroxetine and its isotopologues. The invention further provides compositions comprising these deuterated isotopologues and methods of treating diseases and conditions that are responsive to increased neuronal serotonin transmission, alone and in combination with additional agents.

  本发明涉及一种取代苯并二氧戊环环上亚甲基碳上的氘代帕罗西汀同位素。本发明的同位素是选择性血清素再摄取抑制剂(SSRIs)，与帕罗西汀相比具有独特的生物制药和代谢特性。它们还可以用于准确测定生物液体中帕罗西汀的浓度以及确定帕罗西汀及其同位素的代谢模式。本发明还提供了包含这些氘代同位素的组合物和治疗对增加神经元血清素传递敏感的疾病和状况的方法，单独或与其他药物联合使用。
• USE OF NOREPINEPHRINE REUPTAKE MODULATORS FOR PREVENTING AND TREATING VASOMOTOR SYMPTOMS
  申请人：Deecher Darlene Coleman

  公开号：US20080227850A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to the use of compounds and composition of compounds that modulate norepinephrine levels for the prevention and treatment of vasomotor symptoms, such as hot flush, caused by, inter alia, thermoregulatory dysfunctions.

  本发明涉及使用调节去甲肾上腺素水平的化合物和化合物组合物预防和治疗血管运动症状，如由热调节功能障碍引起的潮热等。