methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 73805-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 73805-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₅S
• 分子量: 392.82
• InChiKey: CBUIKIOUIZMLNA-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 生成 methyl (6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与头孢菌素有关的研究。亲电子加成至3-exomethyl-1-cephams。苯基硒烯基氯的添加。

  摘要：

  在室温下，将苯硒烯基氯加到3-外亚甲基-1-cepham中，主要得到硒代衍生物，而在回流的1，2-二氯乙烷中得到二氯衍生物。化合物和转化为Δ 2和Δ 3分别氯甲基异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96774-1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与头孢菌素有关的研究。亲电子加成至3-exomethyl-1-cephams。苯基硒烯基氯的添加。

  摘要：

  在室温下，将苯硒烯基氯加到3-外亚甲基-1-cepham中，主要得到硒代衍生物，而在回流的1，2-二氯乙烷中得到二氯衍生物。化合物和转化为Δ 2和Δ 3分别氯甲基异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96774-1

文献信息

• BOTTA, MAURIZIO;DE, ANGELIS FRANCESCO;GAMBACORTA, AUGUSTO;DE, FERRA LOREN+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5539-5542
  作者：BOTTA, MAURIZIO、DE, ANGELIS FRANCESCO、GAMBACORTA, AUGUSTO、DE, FERRA LOREN+

  DOI：——

  日期：——
• Studies related to cephalosporins.IV. Electrophilic addition to 3-exomethylene-1-cephams. The addition of phenylselenenyl chloride.
  作者：Maurizio Botta、Francesco De Angelis、Augusto Gambacorta、Lorenzo De Ferra、Giampiero Montesperelli、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96774-1

  日期：1987.1

  Phenylselenenyl chloride addition to the 3-exomethylene-1-cepham gave mainly the seleno derivative at room temperature while the dichloro derivative was obtained in refluxing 1,2-dichloroethane. Compounds and transformed into the Δ2 and Δ3 chloromethyl isomer respectively.

  在室温下，将苯硒烯基氯加到3-外亚甲基-1-cepham中，主要得到硒代衍生物，而在回流的1，2-二氯乙烷中得到二氯衍生物。化合物和转化为Δ 2和Δ 3分别氯甲基异构体。