tricyclo<3.2.2.0^2,4>nona-2(4),6-diene | 257862-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: tricyclo<3.2.2.0^2,4>nona-2(4),6-diene
• 英文别名: tricyclo[3.2.2.0^2,4]nona-2(4),6-diene；Tricyclo[3.2.2.02,4]nona-2(4),6-diene
• CAS: 257862-45-6
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: NMLSVSGGBUGWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<3.2.2.0^2,4>nona-2(4),6-diene 以 乙醚 为溶剂， 生成 8-methylenebicyclo<3.2.1>octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Tricyclo[3.2.2.0^2,4]nona-2(4),6-diene to the Anti-Bredt Compound 8-Methylenebicyclo[3.2.1]octa-1,6-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983199c
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-chlorotricyclo<3.2.2.0^2,4>non-6-ene 在 甲基锂 作用下， 生成 tricyclo<3.2.2.0^2,4>nona-2(4),6-diene
  参考文献：
  名称：

  三环环丙烯-三环[3.2.2.0 2,4 ] nona-2（4），6-二烯的合成与化学

  摘要：

  通过消除2-溴-4-氯三环[3.2.2.0 ]合成1,2-桥连的三环环丙烯三环[3.2.2.0 2,4 ] nona-2（4），6-二烯（1）。2,4 ]-非-6-烯（5）。环丙烯1在乙醚溶液中和纯净条件下会经历不同的异构化。在纯净条件下，化合物1在醚中通过双自由基机理重排为抗Bredt化合物4，在乙烯基条件下通过乙烯基卡宾机理重排为三环化合物6。化合物1可以在不同温度下用DPIBF捕集，产生不同的结果：外-内加合物2（从环丙烯的角度来看，exo加成和从双环[2.2.2]辛烯的角度来看，内加成）是在0°C时通过缓慢添加甲基锂和exo –内加成物2，endo –在醚回流温度下分离出内加合物9，抗Bredt加合物3和苯乙烯8。苯乙烯8建议由内-内加合物9通过双自由基机理形成。exo的化学–内加合物2和内切-内型加合物9作为很好的研究。所述外切-内型加合物2所在三氟乙酸经历水合以产生1,3-顺式

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00046-2