3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-ynyl acetate | 905441-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-ynyl acetate
• 英文别名: (3-Cyclohexyl-1-phenylprop-2-ynyl) acetate
• CAS: 905441-97-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ZOWLIMIJUGUJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 silver perchlorate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到1-Cyclohexyl-3-phenyl-propa-1,2-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  AuIII催化炔丙酯酰基迁移制备α-亚基-β-二酮的高效制备方法

  摘要：

  已经开发出一种从容易获得的炔丙酯高效合成 α-亚烷基或亚苄基-β-二酮的方法。所提出的关键转变是一种新型的分子内酰基迁移到亲核 AuIII-C(sp2) 键。这种方法的显着特点是其效率和立体选择性。该反应的产率大多接近定量，并且在二烯基 β-二酮的情况下观察到高到极好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja062777j
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-yn-1-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  AuIII催化炔丙酯酰基迁移制备α-亚基-β-二酮的高效制备方法

  摘要：

  已经开发出一种从容易获得的炔丙酯高效合成 α-亚烷基或亚苄基-β-二酮的方法。所提出的关键转变是一种新型的分子内酰基迁移到亲核 AuIII-C(sp2) 键。这种方法的显着特点是其效率和立体选择性。该反应的产率大多接近定量，并且在二烯基 β-二酮的情况下观察到高到极好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja062777j

文献信息

• Gold Redox Catalysis through Base‐Initiated Diazonium Decomposition toward Alkene, Alkyne, and Allene Activation
  作者：Boliang Dong、Haihui Peng、Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201701970

  日期：2017.8.16

  The discovery of photoassisted diazonium activation toward gold(I) oxidation greatly extended the scope of gold redox catalysis by avoiding the use of a strong oxidant. Some practical issues that limit the application of this new type of chemistry are the relative low efficiency (long reaction time and low conversion) and the strict reaction condition control that is necessary (degassing and inert

  通过避免使用强氧化剂，光辅助重氮盐向金（I）氧化活化的发现大大扩展了金氧化还原催化的范围。限制这种新型化学方法应用的一些实际问题是相对较低的效率（较长的反应时间和较低的转化率）和必须进行严格的反应条件控制（脱气和惰性反应环境）。在本文中，通过路易斯碱诱导的重氮活化已经开发出另一种无光条件。通过这种方法，将不活泼的Au I催化剂与Na 2 CO 3和重氮盐结合使用以生产Au III中间的。实现了对各种基质（包括炔烃，烯烃和丙二烯）的有效活化，然后快速进行了Au III还原消除，从而得到了具有良好收率或优异收率的C-C偶联产物。相对于以前报道的光活化方法，我们的方法通过更快的反应速率和更宽的反应范围提供了更高的效率和多功能性。在光引发条件下（<5％收率）不能活化的具有挑战性的底物，例如富电子/中性亚勒烯，可以被活化，随后以良好或优异的产率产生所需的偶联产物。
• Heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids leading to (E)-α-arylenones
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.053

  日期：2019.1

  efficient heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids has been developed that proceeds smoothly in the presence of Selectfluor and provides a general and powerful tool for the preparation of various valuable α-arylenones with moderate to good yields, excellent E-selectivity, and recyclability of the gold catalyst. The reaction is the first example

  已经开发出炔丙基乙酸酯与芳基硼酸的高效异质金催化氧化交叉偶联反应，在Selectfluor的存在下可顺利进行，并为制备各种有价值的α-芳烃酮提供了通用而强大的工具，产率中等至良好，优异。金催化剂的电子选择性和可回收性。该反应是用于构筑复杂烯酮的非均相金催化乙酸炔丙酯的芳基重排的第一个实例。
• Highly Efficient Synthesis of Allenes from Trimethylaluminum Reagent and Propargyl Acetates Mediated by a Palladium Catalyst
  作者：Qing-Han Li、Jung-Yuan Jeng、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/ejoc.201403008

  日期：2014.12

  A series of propargyl acetates were prepared and used as propargyl electrophiles for coupling reactions with trimethylaluminum. The simple catalytic system of palladium(II) acetate (1 mol-%) and tri(o-tolyl)phosphine (2 mol-%) worked efficiently for a wide variety of aromatic and aliphatic propargyl acetates, producing the substituted allenes in good to excellent yields of up to 94 % in tetrahydrofuran

  制备了一系列乙酸炔丙酯并将其用作炔丙基亲电试剂与三甲基铝进行偶联反应。乙酸钯 (II) (1 mol-%) 和三（邻甲苯基）膦（2 mol-%）的简单催化体系对多种芳香族和脂肪族乙酸炔丙酯有效地工作，产生了良好的取代丙二烯在四氢呋喃中的产率高达 94%。该过程简单易行，为合成取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Gold-Catalyzed Efficient Formation ofα,β-Unsaturated Ketones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guotao Li、Shaozhong Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200600579

  日期：2007.4.2

  An efficient gold-catalyzed method for the preparation of α,β-unsaturated ketones from propargylic acetates has been developed. Under mild reaction conditions, β-monosubstituted enones were formed mostly with excellent E-selectivity. β,β-Disubstituted enones can be prepared from propargylic acetates derived from ketones. The high efficiency and mild nature of this reaction render it a viable alternative

  已经开发了一种有效的金催化方法，用于从乙酸炔丙基酯制备α，β-不饱和酮。在温和的反应条件下，形成的β-单取代的烯酮大多具有优异的E-选择性。β，β-二取代的烯酮可以由衍生自酮的炔丙基乙酸酯制备。该反应的高效率和温和的性质使其成为合成α，β-不饱和酮的可行选择。
• Gold-Catalyzed Efficient Preparation of Linear α-Iodoenones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol070637o

  日期：2007.5.1

  Au(PPh3)NTf2 is needed to convert readily accessible propargylic acetates into versatile linear alpha-iodoenones in good to excellent yields. This reaction is easy to execute and has broad substrate scope. Good to excellent Z-selectivities are observed in the cases of aliphatic propargylic acetates derived from aldehydes.

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。