2-phenyl-1-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 24924-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 24924-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: HZMZPYMVKBUTHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 硫酸 作用下， 生成 N-benzoyl-N'-(p-tolyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Beatriz M.; Reverdito, Ana M.; Perillo, Isabel A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1585 - 1588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)苯甲酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-1-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一锅三氟乙酸酐介导的N-（2-卤乙基）酰胺和胺合成1,2-二取代的2-咪唑啉

  摘要：

  已经开发了由N-（2-卤代乙基）酰胺一锅合成1，2-二取代的2-咪唑啉。该反应从三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，然后安装伯胺的方法中，可得到高产率的各种1,2-二取代的2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.040

文献信息

• Nucleophilic addition to substituted 1<i>H</i>-4,5-dihydroimidazolium salts
  作者：Alejandra Salerno、Vanina Ceriani、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570340302

  日期：1997.5

  representing the transfer of the C-2 unit to a nucleophilic carbon. With alkaline cyanides salts 1 react efficiently affording α,α-diaminonitriles 5. In these compounds the cyano group may be readily substituted by nucleophiles (hydroxyl anion, species with nucleophilic carbon and reagents that act by hydride ion transfer), in a way similar to the salts but with better yields.

  1 H -4，5-二氢咪唑鎓盐1容易与产生环状产物的亲核试剂反应，该环状产物可以是稳定的或转化为维持结构乙二胺单元的无环化合物。用甲基碘化镁化合物1e可得到预期的咪唑烷，但在取代的1-芳基-3-甲基-2-苯基盐1b-d的情况下，分离出N-芳基-N'-甲基乙二胺3b-d和苯乙酮（4） ，代表C-2单元向亲核碳转移的过程。与碱性氰化物盐1有效反应，得到α，α-二氨基腈5。在这些化合物中，氰基可以很容易地被亲核试剂（羟基阴离子，具有亲核碳的物质以及通过氢化物离子转移作用的试剂）取代，类似于盐，但收率更高。
• New cycloplatinated complexes with 2-arylimidazolines: Synthesis, crystal structures and photophysical properties
  作者：Jun-Fang Gong、Xin-Heng Fan、Chen Xu、Jin-Lei Li、Yang-Jie Wu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.033

  日期：2007.4

  The synthesis, crystal structures and photophysical properties of a series of cycloplatinated complexes are presented. The complexes have the general formula (C∧N)Pt(O∧O), where O∧O is acetylacetonate and C∧N represents 2-arylimidazoline ligands. All of them are luminescent in CH2Cl2 solution at room temperature. Different aryl group on N-1 of the ligand has no significant effect on the emission properties

  介绍了一系列环铂配合物的合成，晶体结构和光物理性质。该配合物具有通式（CCN）Pt（O∧O），其中O∧O是乙酰丙酮酸酯，C∧N代表2-芳基咪唑啉配体。它们都在室温下在CH 2 Cl 2溶液中发光。配体N-1上的不同芳基对铂配合物的发射性能没有明显影响。当在N-1上引入烷基或在2-芳基环上引入给电子基团时，确实导致发射最大值的蓝移甚至发射强度的增加。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of 2-Imidazolines with Aryl Iodides
  作者：Owen A. Davis、Matthew Hughes、James A. Bull

  DOI：10.1021/jo400120r

  日期：2013.4.5

  The first copper-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines is described. The reaction affords compounds with desirable lead-like characteristics in high yield with practical simplicity under inexpensive, "ligand-free" conditions. The cross coupling was successful with electron-rich and electron-poor aromatic iodides. Substrates bearing halides, esters, nitriles, and free hydroxyls are well tolerated, providing reactive handles for further functionalization, as are pyridines. In addition, the regioselective N-arylation of a 4-substituted imidazoline is reported.
• Perillo, Isabel; Caterina, Maria C.; de los Santos, Carlos, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 1, p. 49 - 60
  作者：Perillo, Isabel、Caterina, Maria C.、de los Santos, Carlos、Salerno, Alejandra

  DOI：——

  日期：——
• XIA, CHI-ZHONG;ZHOU, PEI-WEN;DING, JING-FAN;YAO, ZI-RONG;ZHAO, MIN-LING, YUTSZI XUASYUEH, 11,(1991) N, S. 154-159
  作者：XIA, CHI-ZHONG、ZHOU, PEI-WEN、DING, JING-FAN、YAO, ZI-RONG、ZHAO, MIN-LING

  DOI：——

  日期：——