(1S,2R,4R)-2'-benzylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-isoindole]-1'-one | 119952-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2'-benzylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-isoindole]-1'-one
• CAS: 119952-05-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: CMFOEFMJNAWUCX-LLGFUMIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.1>hept-2-one benzylimine 在 palladium diacetate 哌啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R,4R)-2'-benzylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-isoindole]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes.Hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Piniti Ratananukul、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80489-x

  日期：1988.1

  Alkyl- and π-allyl-palladium species arising from 5-exo-trig cyclisations onto proximate alkenes or dienes can be intercepted by hydride ion sources leading to carbo- and hetero-cyclic compounds usually in good yield.

  通过5-exo-trig环化反应生成的烷基和π-烯丙基钯物质可被氢化物离子源拦截，从而通常以高收率得到碳和杂环化合物。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 3. Organoboron anion transfer agents
  作者：Ronald Grigg、JoséM. Sansano、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Ravishanker Thangavelanthum、Mark Thornton-Pett、David Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00754-0

  日期：1997.8

  The cyclisation-anion capture protocol has been applied to a wide range of starter and terminating species to effect regio-and stereo-specific mono-and bis-cyclisation processes in which a variety of organoboronderivatives function as anion transfer reagents. Direct capture (no cyclisation) is rarely a problem and it can usually be suppressed by modification of the reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• BURNS, BARRY;GRIGG, RONALD;RATANANUKUL, PINITI;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;ST+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N4, C. 4329-4332
  作者：BURNS, BARRY、GRIGG, RONALD、RATANANUKUL, PINITI、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、ST+

  DOI：——

  日期：——