3,5,3',5'-tetrakis(trifluoromethyl)hydrazobenzene | 75092-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,3',5'-tetrakis(trifluoromethyl)hydrazobenzene
• 英文别名: 3,3′,5,5′-tetrakis(trifluoromethyl )hydrazobenzene；bis(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine；1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine；3,3',5,5'-tetratrifluoromethylhydrazobenzene；1,2-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine
• CAS: 75092-05-6
• 化学式: C₁₆H₈F₁₂N₂
• 分子量: 456.234
• InChiKey: FYZPZDNZEGWIFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  243.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,3',5'-tetrakis(trifluoromethyl)hydrazobenzene 生成 diethyl 4,6-ditrifluoromethylindole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinedione derivatives useful in treatment of neurological disorders

  摘要：

  本发明涉及吡啶并[4,5-b]吲哚及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要此类拮抗作用时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。该发明还提供含有吡啶并[4,5-b]吲哚作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US05652239A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(三氟甲基)硝基苯 以72%的产率得到3,5,3',5'-tetrakis(trifluoromethyl)hydrazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinedione derivatives useful in treatment of neurological disorders

  摘要：

  本发明涉及吡啶并[4,5-b]吲哚及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要此类拮抗作用时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。该发明还提供含有吡啶并[4,5-b]吲哚作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US05652239A1

文献信息

• Azo synthesis meets molecular iodine catalysis
  作者：Rozhin Rowshanpour、Travis Dudding

  DOI：10.1039/d1ra00369k

  日期：——

  direct oxidation of hydrazine HN–NH bonds to azo group functionality catalyzed by molecular iodine is disclosed. The strengths of this reactivity include rapid reaction times, low catalyst loadings, use of ambient dioxygen as a stoichiometric oxidant, and ease of experimental set-up and azo product isolation. Mechanistic studies and density functional theory computations offering insight into this reactivity

  公开了一种通过分子碘催化将肼 HN-NH 键直接氧化为偶氮基团官能团形成偶氮化合物的无金属合成方案。这种反应性的优点包括反应时间快、催化剂负载量低、使用环境中的分子氧作为化学计量氧化剂以及易于实验设置和偶氮产物分离。机理研究和密度泛函理论计算提供了对这种反应性的深入了解，以及导致偶氮基团形成的事件。总的来说，这项研究扩展了主族元素碘作为廉价催化剂的潜力，同时为形成偶氮化合物提供了有用的转化。
• Accessing relatively electron poor cerium(<scp>iv</scp>) hydrazido complexes by lithium cation promoted ligand reduction
  作者：Jessica R. Levin、Thibault Cheisson、Patrick J. Carroll、Eric J. Schelter

  DOI：10.1039/c6dt03154d

  日期：——

  Ce(IV) product depended on the substituents on the N,N′-diarylhydrazido ligands. Isolable cerium products formed only with electron withdrawing substituents on the N,N′-diarylhydrazido rings, whereas electron donating substituents resulted in intractable mixtures of Ce(III) products and N,N′-bis(aryl)diazenes (ArNNAr). The presence of electron withdrawing substituents at the N,N′-diarylhydrazido ligands

  一系列取代的N，N′-二芳基肼（ArNHNHAr），Ar ＝ 3，5-（CH 3）-C 6 H 3； n ＝1。-Ph; 4-氯-C 6 H 4；3,5-Cl-C 6 H 3；3,5-（CF 3）-C 6 H 3与Ce（III）[N（SiMe 3）2 ] 3和锂化碱反应，探索使用Ce（III）作为还原剂并评估其影响配合物在所得配合物的铈金属中心电子结构上的取代度。该ñ，在所有情况下，N′-二芳基肼基配体均通过Li +阳离子配位，然后通过Ce（III）阳离子还原以形成Li 4（Et 2 O）4 [Ce IV（ArNNAr）4 ]配合物。所得Ce（IV）产物的稳定性取决于N，N′-二芳基肼基配体上的取代基。可分离的铈产物仅在N，N'-二芳基肼基环上具有吸电子取代基形成，而给电子取代基导致Ce（III）产物和N的难以混合的混合物，N′-双（芳基）二氮烯（ArN NAr）。在N，N'-二芳基肼基配
• Transfer Hydrogenation of Azo Compounds with Ammonia Borane Using a Simple Acyclic Phosphite Precatalyst
  作者：Miguel A. Chacón‐Terán、Rafael E. Rodríguez‐Lugo、Robert Wolf、Vanessa R. Landaeta

  DOI：10.1002/ejic.201900572

  日期：2019.10.31

  Tris(quinolin‐8‐yl)phosphite, P(Oquin)3, promotes the dehydrogenation of H3N·BH3 (AB) and the transfer hydrogenation of azoarenes using ammonia borane (AB) as H2 source. The metal‐free reduction of azoarenes proceeds under mild reaction conditions upon which several diphenylhydrazine derivatives are obtained in high yields. The reactivity of P(Oquin)3 toward AB was evaluated through NMR in situ tests

  三（喹啉-8-基）亚磷酸酯，P(Oquin)3，促进 H3N·BH3 (AB) 的脱氢和使用氨硼烷 (AB) 作为 H2 源的偶氮芳烃的转移氢化。偶氮芳烃的无金属还原在温和的反应条件下进行，在此条​​件下可以高产率地获得几种二苯肼衍生物。P(Oquin)3 对 AB 的反应性通过 NMR 原位测试进行评估。研究了反应速率、活化参数、氘动力学同位素效应（DKIE）和线性自由能关系。这种机械和动力学研究表明 P(Oquin)3 是一种前催化剂，并且 AB 可能参与反应途径的一个以上阶段。此外，动力学数据表明反应通过有序的过渡态进行，可能是缔合的。
• Pyridazinedione derivatives, their preparation and pharmaceutical applications
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0512817A1

  公开（公告）日：1992-11-11

  The present invention relates to pyridazino[4,5-b]indoles, and pharmaceutically useful salts thereof, which are excitatory amino acid antagonists and which are useful when such antagonism is desired such as in the treatment of neurological disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions containing pyridazino[4,5-b]indoles as active ingredient, and methods for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及哒嗪并[4,5-b]吲哚、 及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要这种拮抗剂时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。本发明进一步提供了含有哒嗪并[4,5-b]吲哚作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。
• Visible-Light-Promoted Diboron-Mediated Transfer Hydrogenation of Azobenzenes to Hydrazobenzenes
  作者：Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yajing Jiang、Jingya Yang、Congde Huo、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00394

  日期：2021.3.19