1-苯磺酰基-2-苯基-5-甲氧基-1H-吲哚 | 700836-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯磺酰基-2-苯基-5-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-2-phenyl-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-5-methoxy-2-phenylindole
• CAS: 700836-70-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: DYCMAPHCOLRRHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯磺酰基-2-苯基-5-甲氧基-1H-吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到5-甲氧基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-和3-芳基吲哚和1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚的合成及其抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.091
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到1-苯磺酰基-2-苯基-5-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-和3-芳基吲哚和1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚的合成及其抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.091

文献信息

• Regiocontrolled aerobic oxidative coupling of indoles and benzene using Pd catalysts with 4,5-diazafluorene ligands
  作者：Alison N. Campbell、Eric B. Meyer、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c1cc13632a

  日期：——

  Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-couplings of indoles and benzene have been achieved by using 4,5-diazafluorene derivatives as ancillary ligands. Proper choice of the neutral and anionic ligands enables control over the reaction regioselectivity.

  已成功实现以钯为催化剂的吲哚和苯的好氧氧化交叉偶联反应，使用4,5-二氮芴衍生物作为辅助配体。合理选择中性和阴离子配体可以控制反应的区域选择性。
• N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxyindoles
  申请人：Ramakrishna Satya Nirogi Venkata

  公开号：US20060173193A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxyindoles indole compounds, radioisotopes, stereoisomers, geometric forms, N-oxides, polymorphs and pharmaceutically acceptable salts.

  N-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚类化合物，包括吲哚衍生物、放射性同位素、立体异构体、几何异构体、N-氧化物、多晶形和药学上可接受的盐。
• N-ARYLSULFONYL-3-AMINOALKOXYINDOLES
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：EP1567492B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• US7507835B2
  申请人：——

  公开号：US7507835B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• US7718690B2
  申请人：——

  公开号：US7718690B2

  公开（公告）日：2010-05-18