N-(2-acetyl-4-bromo-phenyl)-benzamide | 1640-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetyl-4-bromo-phenyl)-benzamide
• 英文别名: N-(2-Acetyl-4-bromophenyl)benzamide
• CAS: 1640-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: YCQOGJDWHYPHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135.5 °C
• 沸点：
  361.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-4-bromo-phenyl)-benzamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Benzoyl-2-amino-5-brom-acetophenonoxim
  参考文献：
  名称：

  合成、体外和计算机内酶（COX-1/2 和 LOX-5）、2,4-二碳取代的喹唑啉 3-氧化物的自由基清除和细胞毒性分析

  摘要：

  一系列 3-甲基喹唑啉 3-氧化物衍生物通过体外和计算机上的酶促测定对环氧合酶-1/2 (COX-1/2 )和脂加氧酶-5 活性的潜在抑制作用以及自由基清除能力进行了评估和细胞毒性。6-溴 ( 3k ) 和 6-碘取代的 2-(4-氯苯基)-4-甲基喹唑啉 3-氧化物 ( 3q ) 对 COX-1 均表现出显着的抑制作用 (IC 50  = 13.9 ± 3.21 µM 和 9.7 ± 0.09 µM，分别）和 COX-2（IC 50  = 6.4 ± 0.74 µM 和 4.6 ± 1.45 µM，分别）与槲皮素（IC 50 = 13.84 ± 1.57 µM 和 5.06 ± 2.60 µM，分别）。然而，与选择性 COX-2 抑制剂塞来昔布相比，它们的活性适中，对 COX-1 和 COX-2 的IC 50值分别为 7.35 ± 0.88 µM 和 0.62 ± 0.74 µM。这两种化合物对

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02811-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-(benzylamino)phenyl)ethanone 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到N-(2-acetyl-4-bromo-phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Selective C–H Activation and Cross-Dehydrogenative C–N Coupling of 2′-Aminoacetophenones

  摘要：

  Isatins were obtained by cross-dehydrogenative C-N annulation and dealkylative C-N annulation of 2'-N-aryl/alkylaminoacetophenones and 2'-N,N-dialkylaminoacetophenones respectively in the presence of Cu(OAc)(2)center dot H2O/NaOAc/air. However, on reaction with CuBr, 2'-N-benzylaminoacetophenones underwent selective oxidation of an a-methylene group of amine rather than the 2-acetyl group to provide corresponding benzamides exclusively. Base played an important role in selective oxidation by lowering the temperature and time.

  DOI：

  10.1021/ol402750r

文献信息

• [¹⁸F]fluoro-benziodoxole: a no-carrier-added electrophilic fluorinating reagent. Rapid, simple radiosynthesis, purification and application for fluorine-18 labelling
  作者：Miguel A. Cortés González、Patrik Nordeman、Antonio Bermejo Gómez、Denise N. Meyer、Gunnar Antoni、Magnus Schou、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/c8cc00526e

  日期：——

  [18F]fluoro-benziodoxole was developed starting from a cyclotron produced [18F]F− precursor, [18F]TBAF, and tosyl-benziodoxole. The synthetic utility of [18F]fluoro-benziodoxole was demonstrated by electrophilic fluorocyclization of o-styrilamides proceeding with high RCC (typically 50–90%) and high molar activity (up to 396 GBq μmol−1).

  操作简单放射合成和[纯化18 F]氟- benziodoxole被开发从产生的回旋加速器[开始18 F]˚F -前体，[ 18 F] TBAF，和甲苯磺酰基benziodoxole。[所述的合成效用18 F]氟- benziodoxole用的亲电fluorocyclization证明ö -styrilamides高RCC（通常50-90％）和高摩尔活性（高达396微摩尔吉贝在进行-1）。
• Regioselective Perfluoroalkylation of 4‐Quinolones Using Sodium Perfluoroalkyl Sulfinates
  作者：Li Dong、Xiaoqing Wang、Yudi Nie、Shuo Yu、Haotong Li、Qian Zhao、Zixuan Fan、Yuqian Wang、Xiaoting Tan、Zhengsen Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202200842

  日期：2022.10.7

  series of C-3 position perfluoroalkylated 4-quinolones were obtained smoothly via radical pathway in the presence of RfSO2Na and (NH4)2S2O8. The protocol features broad substrates scope, high regioselectivity, transition metal-free, and easily available fluorinating reagents, exhibiting potential application value for obtaining bioactive compounds.

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。
• Simpson et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 646,655
  作者：Simpson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cleavage Reaction of Substituted Indoles Catalyzed by Plant Cell Cultures
  作者：Masumi Takemoto、Yasutaka Iwakiri、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.3987/com-06-s(k)22

  日期：——

  We have developed a novel method for the oxidative cleavage of indole carbon double bonds in the presence of H2O2 using plant cell cultures as peroxidase. The oxidative method has some advantage, as features such as mild reactions, good yields, easy work-up and safety.