1-(4-chlorobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 75397-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 75397-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: CETXVHPHDDJNJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of formation of doubly charged fragments from bis-benzyltetrahydroisoquinolines under electron impact

  摘要：

  AbstractSome bis‐benzyltetrahydroisoquinolines [α,α′‐di‐N,N‐(1‐benzyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline)‐p‐xylene and various substituted analogues] give rise to very abundant doubly charged fragment ions under electron impact, corresponding to the loss of the two benzyl groups. Substituent effects, ionization and appearance energy measurements and metastable transitions show that these doubly charged ions are formed (at least in part) from singly charged precursors by a heterolytic cleavage (charge separation).

  DOI：

  10.1002/oms.1210151105
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-N-(2-苯基乙基)乙酰胺 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f

文献信息

• Synthesis and Photo-oxygenation of Some Substituted 1-Benzyl-3,4-dihydroisoquinolines. Mechanism of Enamine Photo-oxygenation
  作者：Ned H. Martin、Charles W. Jefford

  DOI：10.1002/hlca.19820650314

  日期：1982.5.5

  Bischler-Napieralski cyclization is described. Competitive methylene blue sensitized photo-oxygenation experiments allowed the determination of relative rates of photo-oxygenation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines, Substituents were shown to affect both the equilibrium concentration of the tautomeric enamine and the overall photo-oxygenation rate. After correcting for differences in enamine concentration, the relative

  描述了通过Bischler-Napieralski环化合成一系列取代的1-苄基-3,4-二氢异喹啉。竞争性的亚甲基蓝敏化光氧合实验可确定1-苄基-3,4-二氢异喹啉的光氧合相对速率，已证明取代基会影响互变异构烯胺的平衡浓度和总光氧合速率。在校正了烯胺浓度的差异之后，相对速率数据提供了反应机理的诊断探针，该机理涉及限速步骤中电荷的转移。
• Regiospecific oxidation of substituted 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines using singlet oxygen
  作者：Ned H. Martin、Sidney L. Champion、Phillip B. Belt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92819-3

  日期：1980.1

  Singlet oxygen regiospecifically oxidizes 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinoline. Mechanistic studies do not distinguish between a dioxetane or the alternative zwitterionic peroxide intermediate.

  单线态氧区域特异性氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉。机理研究并未区分二氧杂环丁烷或替代的两性离子过氧化物中间体。
• 一种1-苄或烯丙基3,4-二氢异喹啉的合成方法
  申请人：新疆大学

  公开号：CN114874139A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种在常温条件下以偶氮芳基作为保护基光诱导四氢异喹啉与苄或烯丙基溴化物的α‑烯丙基化反应，其收率可达63％。这种转化为一种1‑苄或烯丙基3,4‑二氢异喹啉的合成方法提供了一条方便的途径，具有广泛的底物。本发明的优点包括：反应绿色、操作简单；原料便宜易得、来源广泛、制备简单、结构稳定。
• Amaravathi, M.; Kumari, L. Krishna; Pardhasaradhi, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1246 - 1247
  作者：Amaravathi, M.、Kumari, L. Krishna、Pardhasaradhi, M.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, N. H.;JEFFORD, C. W., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 3, 762-774
  作者：MARTIN, N. H.、JEFFORD, C. W.

  DOI：——

  日期：——