(S)-4-((R)-1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 445484-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-((R)-1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 445484-01-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: RIHFAADTVILKMO-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到((1S,2R)-1-Hydroxymethyl-2,4-dimethyl-pent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成四种不常见的氨基酸，即环豆素A的成分

  摘要：

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00607-x
• 作为产物：
  描述：

  5-羰基-5-{[(2S)-1-羰基-3-苯基-1-(喹啉-6-基氨基)丙烷-2-基]氨基}戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-((R)-1,3-Dimethyl-but-2-enyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成四种不常见的氨基酸，即环豆素A的成分

  摘要：

  描述了四种非常规氨基酸的立体选择性合成，它们是环marinA的组成部分。使用Evans的不对称叠氮化物转移反应合成了被保护的N-甲基羟基亮氨酸2。通过L-天冬氨酸衍生的内酯13的非对映选择性甲基化制备了不寻常的氨基酸3。使用Schöllkopf's手性甘氨酸烯醇酸酯通过醛醇缩合反应进行苏-β-甲氧基苯基丙氨酸4的立体选择性形成。通过AQN配体促进的Sharpless区域逆向不对称氨基羟基化方案实现了N-反向的戊烯基色氨酸5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00607-x