(S,4E,8E,10E,12E,14E)-methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentadeca-4,8,10,12,14-pentaenoate | 1393364-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (S,4E,8E,10E,12E,14E)-methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentadeca-4,8,10,12,14-pentaenoate
• CAS: 1393364-35-6
• 化学式: C₂₈H₄₇BO₅Si
• 分子量: 502.575
• InChiKey: YGVTWYNIVHXCOJ-SGJZOYPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((3S,4S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-1-yn-3-yl)oxy)dimethylsilane 、 (S,4E,8E,10E,12E,14E)-methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentadeca-4,8,10,12,14-pentaenoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(4E,6S,8E,10E,12E,14E,16E,18R,19S)-methyl 6,18-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-20-((4-methoxybenzyl)oxy)-19-methylicosa-4,8,10,12,14,16-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse hetero-bis-metallated alkenes as modular reagents towards highly conjugated and isolated olefinic systems

  摘要：

  报道了一种高效合成多样性杂双金属化烯烃的方法，这些烯烃具有共轭和孤立的烯烃亚单位。依靠这些有用的锡/硼试剂，开发了一种收敛的、钯催化的片段偶联策略，作为构建高度共轭的聚烯烃及其稳定的烯烃类似物的优雅方法。这些试剂的实用性进一步通过简明且模块化的构建强效多酮类抗生素etnangien的延伸聚烯烃侧链得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34052f
• 作为产物：
  描述：

  tributyl((1E,3E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)buta-1,3-dienyl)stannane 、 (S,4E,8E)-methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-iodoundeca-4,8,10-trienoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,4E,8E,10E,12E,14E)-methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentadeca-4,8,10,12,14-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse hetero-bis-metallated alkenes as modular reagents towards highly conjugated and isolated olefinic systems

  摘要：

  报道了一种高效合成多样性杂双金属化烯烃的方法，这些烯烃具有共轭和孤立的烯烃亚单位。依靠这些有用的锡/硼试剂，开发了一种收敛的、钯催化的片段偶联策略，作为构建高度共轭的聚烯烃及其稳定的烯烃类似物的优雅方法。这些试剂的实用性进一步通过简明且模块化的构建强效多酮类抗生素etnangien的延伸聚烯烃侧链得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34052f