(E)-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-(thiazol-2-yl)-but-2-en-1-one | 1217514-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-(thiazol-2-yl)-but-2-en-1-one
• CAS: 1217514-17-4
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₅S
• 分子量: 569.722
• InChiKey: ZKCYDDXMDJZACR-IPWYYZQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-(thiazol-2-yl)-but-2-en-1-one 、 methyl (S)-(ethenyloxy)(phenyl)acetate 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到methyl (S)-2-phenyl-2-{[(2R,4R)-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)methyl-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备3-C-糖基化的d-和l-葡萄糖的方法

  摘要：

  描述了一种从相应的α-或β-甘露聚糖核糖体开始立体选择性合成α-或β-3-C-糖基化的L-或D-1,2-葡萄糖的方法。该方法的关键步骤是衍生自扁桃酸两个对映异构体的手性乙烯基醚的立体选择性环加成反应。1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -L-阿拉伯-己-1-烯醇，1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基-己-1-烯醇和1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3- C-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇用作该方法的一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.025
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiazol-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one 、 2-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-acetaldehyde 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到(E)-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-(thiazol-2-yl)-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备3-C-糖基化的d-和l-葡萄糖的方法

  摘要：

  描述了一种从相应的α-或β-甘露聚糖核糖体开始立体选择性合成α-或β-3-C-糖基化的L-或D-1,2-葡萄糖的方法。该方法的关键步骤是衍生自扁桃酸两个对映异构体的手性乙烯基醚的立体选择性环加成反应。1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -L-阿拉伯-己-1-烯醇，1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-C-[（2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基-己-1-烯醇和1,5-脱水-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3- C-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）甲基] -D-阿拉伯糖基己基-1-烯醇用作该方法的一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.025