epithienamycin D | 68421-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: epithienamycin D
• 英文别名: sodium (5R,6S)-3-[(E)-2-acetamidoethenylthio]-6-[(S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；sodium;(5R,6S)-3-[(E)-2-acetamidoethenyl]sulfanyl-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 68421-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₅S*Na
• 分子量: 334.328
• InChiKey: BEZKVXWUGYBPJM-LXPBGCEDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epithienamycin D 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 Sodium (5R,6S)-3-(2-acetamido-1-bromoethenylthio)-6-[(S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactam antibacterial agents, a process for the preparation and

  摘要：

  化学式为(IV)、(V)和(VI)的化合物：##STR1## 以及它们的盐和酯，其中X是溴或氯原子，n为0或1; 是抗菌剂。它们的制备和使用被描述。

  公开号：

  US04444783A1

文献信息

• Synthesis and biological activities of the (Z) isomers of carbapenem antibiotics
  作者：Setsuo Harada、Shigetoshi Tsubotani、Mitsuko Asai、Kenji Okonogi、Masahiro Kondo

  DOI：10.1021/jm00356a029

  日期：1983.2

  Naturally occurring carbapenem antibiotics having a double bond in the side chain, when refluxed in chloroform containing quarternary alkylammonium halides, were converted into Z isomers in high yields. The mechanism of this new equilibration involves intramolecular proton transfer from the carboxylic acid to the carbon alpha to the sulfur atom in the side chain as shown by deuterium-labeling experiments

  当在含有季铵烷基铵卤化物的氯仿中回流时，在侧链上具有双键的天然碳青霉烯类抗生素被高产率地转化为Z异构体。如氘标记实验所示，这种新的平衡机制涉及分子内质子从羧酸到碳原子α到侧链中的硫原子的分子内转移。与天然存在的E异构体相比，某些Z异构体在被大肠杆菌O-111感染的小鼠中显示出更强的保护作用，并且在被普通变形杆菌GN4815感染的小鼠中与头孢替安具有更强的协同活性。小鼠肾脏匀浆中Z异构体的分解速率比E异构体的分解速率慢约3倍。
• Carbapenum derivatives, a process for their preparation and their use in
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04278686A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  The present invention provides antibiotic compounds of the formula: ##STR1## and salts and cleavable esters thereof wherein X is a SCH.sub.2 CH.sub.2 NH.sub.2 or YNH-COCH.sub.3 group where Y is a SCH.sub.2 CH.sub.2, trans --SO--CH.dbd.-- or cis or trans --S--CH.dbd.CH-- group and R is a lower alkyl, aryl, aralkyl, lower alkenyl, or substituted lower alkyl.

  本发明提供了公式为：##STR1##及其盐和可水解酯类的抗生素化合物，其中X是SCH.sub.2 CH.sub.2 NH.sub.2或YNH-COCH.sub.3基团，其中Y是SCH.sub.2 CH.sub.2，trans --SO--CH.dbd.--或cis或trans --S--CH.dbd.CH--基团，R是低烷基，芳香族，芳基烷基，低烯丙基或取代低烷基。