2,3,5,6-dibenzo-7,7,8,8-tetramethyl-7,8-digermabicyclo[2.2.2]octadiene | 84784-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-dibenzo-7,7,8,8-tetramethyl-7,8-digermabicyclo[2.2.2]octadiene
• 英文别名: dibenzo-7,8-tetramethyldigermabicyclo[2.2.2]octadiene
• CAS: 84784-56-5
• 化学式: C₁₈H₂₂Ge₂
• 分子量: 383.553
• InChiKey: AKRHTDRIAVJPSL-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzo-7-dimethylgermanorbornadiene 在 吡啶 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,5,6-dibenzo-7,7,8,8-tetramethyl-7,8-digermabicyclo[2.2.2]octadiene
  参考文献：
  名称：

  与蒽基前体的二甲基亚甲基基团转移反应有关的反应性中间体的鉴定

  摘要：

  研究了蒽基前驱体二苯并-7-二甲基锗烷降冰片二烯（Me 2 Ge A；A = C 14 H 10，蒽）中的二甲基亚锗烷基（[Me 2 Ge]）基团转移。[Me 2 Ge]从Me 2 Ge A转移到2,3-二甲基丁二烯以生成二氢锗烷（2）是由铂金属金属环（1）介导的，该金属环是通过氧化加成铂（0）物质而形成的（Ph 3 P ）2 Pt（C 2 H 4）到Me 2 Ge A的应变Ge–C键中伴随乙烯的损失。Metallagermacycle 1通过多核NMR光谱，单晶X射线衍射和元素分析进行​​了表征。还发现Me 2 Ge A的应变Ge-C键与吡啶发生加成反应，生成[2.2.3]双环化合物3。在铂和吡啶促进的体系上进行的动力学实验表明，含低价二甲基亚锗烯的物质作为反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00410

文献信息

• GENERATION AND TRAPPING OF TETRAMETHYLDIGERMENE
  作者：Hideki Sakurai、Yasuhiro Nakadaira、Hiromi Tobita

  DOI：10.1246/cl.1982.1855

  日期：1982.11.5

  Tetramethyldigermene, generated for the first time by pyrolysis of 1,4-diphenyl-2,3-benzo-7,7,8,8-tetramethyl-7,8-digermabicyclo[2.2.2]octadiene, was successfully trapped by [4+2] cycloaddition with anthracene and 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-1-silacyclopentadiene.

  四甲基二锗烯首次通过热解1,4-二苯基-2,3-苯并-7,7,8,8-四甲基-7,8-二锗双环[2.2.2]八烯生成，并成功通过与蒽和1,1-二甲基-2,5-二苯基-1-硅环戊二烯的[4+2]环加成反应捕获。
• Synthesis, Characterization, and Thermolysis of Dibenzo-7-dimethylgermanorbornadiene
  作者：Alexandra Velian、Wesley J. Transue、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00529

  日期：2015.10.12

  The dibenzo-7-dimethylgermanorbornadiene Me(2)GeA (A = C14H10) has been synthesized in one step by treatment of MgA center dot 3THF with Me2GeCl2 in tetrahydrofuran (-35 degrees C) and isolated in 69% yield. The thermolysis of Me(2)GeA in toluene leads to the effective expansion of the bicyclic framework to the dibenzo-7,8-tetramethyldigermabicyclo [2.2.2]octadiene (Me2Ge)(2)A, isolated in 71% yield (based on germanium). The bicyclic compounds Me(2)GeA and (Me2Ge)(2)A have been characterized by single-crystal X-ray diffraction studies and their structures discussed.