1-benzyl-1-azaspiro<5.5>undec-7-en-9-one | 77204-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-1-azaspiro<5.5>undec-7-en-9-one
• 英文别名: 1-Azaspiro[5.5]undec-7-en-9-one, 1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-1-azaspiro[5.5]undec-10-en-9-one
• CAS: 77204-60-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: IYEVHQCVTNSKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1-azaspiro<5.5>undec-7-en-9-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氟化硼 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.55h， 生成 (+/-)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  Pearson, Anthony J.; Ham, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1421 - 1425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 1-benzyl-1-azaspiro<5.5>undec-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过环收缩的新哌啶合成器。(±)-全氢组蛋白毒素的正式合成

  摘要：

  2,2-双官能化哌啶 6 和 10 是通过七元杂环烯氨基醛 5 的缩环以几乎定量的产率获得的。据报道，1-benzyl-1-azaspiro[5.5]undec-7-en-9-one 9（全氢组氨酸毒素 1b 的正式前体）通过 3 个步骤从哌啶二醛单缩醛 6 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2353

文献信息

• A Short Formal Synthesis of (±)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：Abdallah Deyine、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel

  DOI：10.1055/s-2007-1000877

  日期：2008.1

  cyclisation of the ketoaldehyde into azaspiroenone and nitrogen deprotection was performed in basic medium. The N-benzylation of this enone gave the known key intermediate of total synthesis of (±)-perhydrohistrionicotoxin.

  在催化量的三氟化硼醚合物存在下，带有氮原子的甲硅烷基烯醇醚与半缩醛乙烯酮的反应产生相应的酮醛。酮醛环化成氮杂螺烯酮和氮脱保护在碱性培养基中进行。该烯酮的 N-苄基化产生了 (±)-全氢组氨酸毒素全合成的已知关键中间体。
• Organoiron complexes in organic synthesis. Part 18. Spiroannelation reactions of some bifunctional tricarbonyl(cyclohexadienyl)iron hexafluorophosphate salts
  作者：Anthony J. Pearson、Peter Ham、David C. Rees

  DOI：10.1039/p19820000489

  日期：——

  The synthesis of tricarbonyl(cyclohexadienylium)iron salts containing tosyloxy-substituents in the lateral chain, and their reactions with nucleophiles to give spirocyclic compounds, is described. The synthesis and spiroannelation reactions of complexes with gem-dinitrile and cyanoester groups in the lateral chain are presented.

  描述了在侧链中含有甲苯磺酰氧基取代基的三羰基（环己二烯基）铁盐的合成，以及它们与亲核试剂反应生成螺环化合物的过程。提出了在侧链中具有宝石-二腈基和氰基酯基的配合物的合成和螺二酰胺化反应。
• Synthesis of azaspirocyclic compounds organoiron complexes. Potential synthetic routes to histrionicotoxin and cephalotaxus alkaloids.
  作者：Anthony J. Pearson、Peter Ham、David C. Rees

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80094-3

  日期：1980.1

  Reaction of cyclohexadienylium-Fe(CO)3 complexes (7) and (8) with sodiomalono-nitrile gives the carbo-spirocyclic derivatives (9) and (10), whilst reaction with benzylamine and removal of iron leads to the azaspirocyclic enones (15) and (16), respectively.

  环己二烯基-Fe（CO）3配合物（7）和（8）与松香腈反应生成碳-螺环衍生物（9）和（10），而与苄胺反应并除铁则生成氮杂螺环烯酮（15 ）和（16）。