1,3-diphenylprop-2-en-1-ol | 116127-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (R)-1,3-diphenylprop-2-en-1-ol；(1R)-1,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 116127-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ORACYDGVNJGDMI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 1,3-diphenylprop-2-en-1-ol 在 ammonium hexafluorophosphate 、 2C₅H₈O₂*MoO₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(1,3-diphenyl-allyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用氮、氧和碳亲核试剂高效钼 (VI) 催化的烯丙醇直接取代

  摘要：

  实现了在 MoO2(acac)2 催化下，烯丙醇与各种氮、氧和碳亲核试剂的直接亲核取代。以中等至优异的收率获得了相应的产物。对反应机理的研究表明，在过渡态下形成了碳鎓中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800976
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,3-diphenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用含有亚甲基接头的亚磷酸酯-恶唑啉 PHOX 基配体进行对映选择性 Pd 催化的烯丙基取代

  摘要：

  源自 PHOX 的亚磷酸酯-恶唑啉配体家族在 Pd 催化的一组底物和亲核试剂的烯丙基取代中提供了高对映选择性（高达 99%）和活性（TOF 高达 >4000 h -1 ）。它的模块化对于为每个基板创建合适的手性腔至关重要，这已通过 DFT 和关键 Pd 中间体的实验研究得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100988

文献信息

• Hydrogen transfer reduction of different ketones in ionic liquids
  作者：Martin Hut’ka、Štefan Toma

  DOI：10.1007/s00706-008-0853-0

  日期：2008.7

  Ionic liquids were tested as the reaction media for hydrogen transfer reduction of substituted acetophenones and some other ketones with the [RuCl( TsDPEN )]2 complex as the catalyst. Reactions were going well and faster than in common solvents. Corresponding alcohols had high ee s in the case of aryl alkyl ketones, but just medium ee s were reached in the case of dialkyl or unsaturated ketones. An

  测试了离子液体作为以[RuCl（ TsDPEN ）] 2配合物为催化剂，还原取代的苯乙酮和其他一些酮的氢转移的反应介质 。反应进行得比普通溶剂快得多。在芳烷基酮的情况下，相应的醇具有较高的 ee ，而在二烷基或不饱和酮的情况下，仅具有中等 ee 。观察到一个有趣的现象，即反应温度的升高对反应产物的 ee 没有负面影响 。
• [EN] CHIRAL METAL COMPLEX COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXES MÉTALLIQUES CHIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018189060A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention comprises novel chiral metal complex compounds of the formula (I) wherein M, PR2, R3 and R4 are outlined in the description, its stereoisomers, in the form as a neutral complex or a complex cation with a suitable counter ion. The chiral metal complex compounds can be used in asymmetric reactions, particularly in asymmetric reductions of ketones, imines or oximes.

  这项发明包括公式（I）中所述的新颖手性金属配合物化合物，其中M，PR2，R3和R4在描述中概述，其立体异构体，以中性配合物或与适当的对离子形式存在。这些手性金属配合物化合物可用于不对称反应，特别是在酮，亚胺或肟的不对称还原中。
• Novel chiral stationary phases based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin combining cinchona alkaloid moiety
  作者：Lunan Zhu、Junchen Zhu、Xiaotong Sun、Yaling Wu、Huiying Wang、Lingping Cheng、Jiawei Shen、Yanxiong Ke

  DOI：10.1002/chir.23237

  日期：2020.8

  Novel chiral selectors based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin connecting quinine (QN) or quinidine (QD) moiety were synthesized and immobilized on silica gel. Their chromatographic performances were investigated by comparing to the 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin (β‐CD) chiral stationary phase (CSP) and 9‐O‐(tert‐butylcarbamoyl)‐QN‐based CSP (QN‐AX). Fmoc‐protected

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，
• Catalytic Asymmetric Arylation of Enals to Enantioenriched Linear Trisubstituted Allylic Secondary Alcohols by using Aryl Lithiums Generated In Situ from Aryl Bromides
  作者：Lei Zhang、Lin Sun、Yu-Yan Li、Yue Liu、Yong-Xin Yang、Rui Yuan、Pei Wang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/cctc.201300655

  日期：2013.12

  Reactive aryl lithiums, produced in situ from readily available and inexpensive aryl bromides and butyl lithium, were used to enantioselectively arylate a number of α‐substituted cinnamaldehydes in the presence of tetramethylethylenediamine (TMEDA), AlCl3, and Ti(OiPr)4. This enabled enantioenriched linear trisubstituted allylic secondary alcohols in the catalysis of (S)‐H8‐BINOL‐(TiOiPr)2 complex.

  亲核试剂向烯醛的催化不对称加成是制备对映体富集的烯丙醇的直接方法，这对天然和药物活性化合物的合成很重要。由易得且廉价的芳基溴化物和丁基锂原位生产的反应性芳基锂，在四甲基乙二胺（TMEDA），AlCl 3和Ti（O i Pr）4存在下，用于对映选择性地芳构化许多α-取代的肉桂醛。。这使（S）‐H 8‐ BINOL‐（TiO i Pr）2催化中的对映体富集的线性三取代烯丙基仲醇复杂的。TMEDA协调了在金属转移过程中原位生成的锂盐，并有效抑制了路易斯酸性锂盐催化的有害背景反应。
• Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Diaryl-, Aryl Heteroaryl-, and Diheteroarylmethanols
  作者：Luca Salvi、Jeung Gon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja9046747

  日期：2009.9.2

  successfully added to aldehydes and heteroaryl aldehydes with enantioselectivities between 81-99%. These are the first examples of catalytic and highly enantioselective syntheses of diheteroarylmethanols. In a similar fashion, ferrocenyl bromide was used to generate FcZnEt and the ferrocenyl group added to benzaldehyde and heteroaromatic aldehydes to form ferrocene-based ligand precursors in 86-95%

  对映体富集的二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇表现出重要的生物和医学特性。介绍了从容易获得的芳基溴开始，一锅催化不对称合成这些化合物。因此，溴化锂与市售芳基溴化物和n-BuLi进行交换，然后与ZnCl(2)进行盐复分解以生成ArZnCl。添加第二当量的正丁基锂以形成混合有机锌 ArZnBu。在对映体富集的氨基醇基催化剂存在下，ArZnBu 与醛加成，基本上得到外消旋的二芳基甲醇。低对映选择性归因于 LiCl 促进的背景反应。为了抑制这种背景反应，在添加醛之前引入螯合二胺 TEEDA（四乙基乙二胺）。在这些条件下，获得了对映体富集的二芳基甲醇，其 ee 大于 90%。烯醛的芳基化生成具有 81-90% ee 的烯丙醇。然而，当应用于杂芳基溴时，该过程并不成功，这归因于杂芳基锂在盐复分解条件下的分解。为了避免这个问题，用EtZnCl进行复分解，这使得盐复分解可以在低温下进行。所得的 EtZn(Ar(杂))