(S)-4-Isopropyl-3-((2R,3R)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-butyryl)-oxazolidin-2-one | 104320-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-4-Isopropyl-3-((2R,3R)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-butyryl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R,3R)-2-methyl-3-phenylsulfanylbutanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 104320-00-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: FKYJJOUOMHKQEF-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Isopropyl-3-((2R,3R)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-butyryl)-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以71%的产率得到-2-methyl-3-(phenylthio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映体区分亲核加成反应在两个连续的立体中心发生不对称诱导

  摘要：

  Distereoface区分苯酚与苯酚的亲核性，提供了一个新的伴随的两个不连续立体中心的不对称结构，并已成功地应用于（+）-地尔硫m的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80821-m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-Isopropyl-3-((2R,3R)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-butyryl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of two contiguous stereocenters by diastereoface differentiating addition reaction of thiols to chiral imides: Formal synthesis of (+)-diltiazem

  摘要：

  A high degree of diastereoselectivity has been achieved on the asymmetric construction of two contiguous stereocenters by the conjugate addition of thiols to alpha,beta-unsaturated imides possessing Evans's chiral auxiliary. Addition reactions of thiophenol to chiral E- and Z-2-methylcrotonyl imides 4 proceeded with high diastereoface selectivities. Diastereoselectivities were discussed when E- and Z-imides 4 and 5 were used as the substrates. A successful application was demonstrated by the formal synthesis of a clinically useful cardiac drug, (+)-diltiazem. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01191-x