2,2,2-trichloro-1-((2R,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl)ethanone | 1201890-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-((2R,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 1201890-33-6
• 化学式: C₁₀H₆Cl₃FO₂
• 分子量: 283.514
• InChiKey: CRLIPJRHYDMLHJ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trichloro-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 S-Α,Α-双(3,5-二甲基苯基)脯氨醇 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2,2-trichloro-1-((2S,3R)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl)ethanone 、 2,2,2-trichloro-1-((2R,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  缺电子的α，β-烯酮的高效不对称环氧化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900041