(5-methyl-2-oxohex-5-enyl)phosphonic acid diethyl ester | 57648-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2-oxohex-5-enyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-5-methylhex-5-en-2-one
• CAS: 57648-61-0
• 化学式: C₁₁H₂₁O₄P
• 分子量: 248.259
• InChiKey: ZXNQIFWYDCVMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 (5-methyl-2-oxohex-5-enyl)phosphonic acid diethyl ester 生成 (1-But-2-ynyl-5-methyl-2-oxo-hex-5-enyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Diethyl 2-Oxoalkanephosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23860
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 丙酮基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(5-methyl-2-oxohex-5-enyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从无环前体到三环[5.3.1.0]十一烷的往返自由基反应。一种新的级联自由基环化方法，对（+/-）-异丁香油精和（+/-）-丁香精油。

  摘要：

  描述了11-碘-2,7,11-三甲基十二烷基-6-en-5-one的合成和“往返自由基环化”。往返环化是5-exo，6-endo和5-exo环化的序列，其中最后一个自由基环化发生在与初始自由基生成相同的碳原子上。关键的第二个（6-endo）环化反应产生了两种立体异构体，其中一种有效地环化为异木香烯酮，而另一种则低效地环化为裸香烯酮。影响第二个环化反应的动力学或热力学结果的努力未成功，并且将结果与Jung和Rayle的相关环化反应进行了对比，后者易于建立热力学控制。

  DOI：

  10.1021/jo9914871

文献信息

• Alkylation of Diethyl 2-Oxoalkanephosphonates
  作者：Robin D. CLARK、Leland G. KOZAR、Clayton H. HEATHCOCK

  DOI：10.1055/s-1975-23860

  日期：——
• Round Trip Radical Reactions from Acyclic Precursors to Tricyclo[5.3.1.0^2,6]undecanes. A New Cascade Radical Cyclization Approach to (±)-Isogymnomitrene and (±)-Gymnomitrene
  作者：Brian P. Haney、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo9914871

  日期：2000.4.1

  The synthesis and "round trip radical cyclization" of 11-iodo-2,7,11-trimethyldodec-6-en-5-one are described. The round trip cyclization is a sequence of 5-exo, 6-endo, and 5-exo cyclizations in which the last radical cyclization occurs at the same carbon atom as the initial radical generation. The key second (6-endo) cyclization produces two stereoisomers, one of which cyclizes efficiently to isogymnomitrene

  描述了11-碘-2,7,11-三甲基十二烷基-6-en-5-one的合成和“往返自由基环化”。往返环化是5-exo，6-endo和5-exo环化的序列，其中最后一个自由基环化发生在与初始自由基生成相同的碳原子上。关键的第二个（6-endo）环化反应产生了两种立体异构体，其中一种有效地环化为异木香烯酮，而另一种则低效地环化为裸香烯酮。影响第二个环化反应的动力学或热力学结果的努力未成功，并且将结果与Jung和Rayle的相关环化反应进行了对比，后者易于建立热力学控制。