N3-benzoyl-N¹-(3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methylpropyl)thymine | 1075753-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N3-benzoyl-N¹-(3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methylpropyl)thymine
• CAS: 1075753-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: VPYMGWAKEUOXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-benzoyl-N¹-(3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methylpropyl)thymine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到N3-benzoyl-N¹-(3-(4,4'-dimethoxytrityl)hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methylpropyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  含有无环核苷酸的新型TBA类似物的合成，结构研究和生物学特性。

  摘要：

  合成了一种新的修饰的无环核苷，即N（1）-（3-羟基-2-羟甲基-2-甲基丙基）-胸苷，并将其转化为可用于寡核苷酸（ON）自动合成的结构单元。然后合成一系列经修饰的凝血酶结合适体（TBA），其中新的无环核苷取代了胸腺嘧啶残基，然后通过UV，CD，MS和（1）H NMR对其进行了表征。通过凝血酶原时间测定（PT测定）和纯化的纤维蛋白原凝结测定来测试所得TBA的生物学活性。从结构的角度来看，几乎所有新的TBA类似物都表现出与未修饰的类似物相似的行为，能够折叠成双分子或单分子四链体结构，具体取决于四链体核心中配位的单价阳离子（钠或钾）的性质。 。通过结构和生物学数据的比较，发现了一些重要的构效关系，特别是当修饰涉及TT环时。与先前的研究一致，我们发现TBA类似物的折叠能力受涉及位置4和13而不是位置3和12的修饰的影响更大。另一方面，对于包含修饰的适体，检测到最高的抗凝血酶活性。在T13或T12

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.040
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-5-methyl-1-[(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到N3-benzoyl-N¹-(3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methylpropyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  含有无环核苷酸的新型TBA类似物的合成，结构研究和生物学特性。

  摘要：

  合成了一种新的修饰的无环核苷，即N（1）-（3-羟基-2-羟甲基-2-甲基丙基）-胸苷，并将其转化为可用于寡核苷酸（ON）自动合成的结构单元。然后合成一系列经修饰的凝血酶结合适体（TBA），其中新的无环核苷取代了胸腺嘧啶残基，然后通过UV，CD，MS和（1）H NMR对其进行了表征。通过凝血酶原时间测定（PT测定）和纯化的纤维蛋白原凝结测定来测试所得TBA的生物学活性。从结构的角度来看，几乎所有新的TBA类似物都表现出与未修饰的类似物相似的行为，能够折叠成双分子或单分子四链体结构，具体取决于四链体核心中配位的单价阳离子（钠或钾）的性质。 。通过结构和生物学数据的比较，发现了一些重要的构效关系，特别是当修饰涉及TT环时。与先前的研究一致，我们发现TBA类似物的折叠能力受涉及位置4和13而不是位置3和12的修饰的影响更大。另一方面，对于包含修饰的适体，检测到最高的抗凝血酶活性。在T13或T12

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.040