(8R,9S,13S,14S,17S)-17-(3-Dimethylamino-prop-1-ynyl)-13-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 115058-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17S)-17-(3-Dimethylamino-prop-1-ynyl)-13-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 115058-63-4
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₃
• 分子量: 437.623
• InChiKey: JMSSZXWXFUXUAR-YDTKXZSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-17-(3-Dimethylamino-prop-1-ynyl)-13-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17α-(3'-dimethylamino-1'-propyn-1'-yl)-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  类固醇和抗癌药的结合物。三，雌烯胺和某些衍生物的合成。

  摘要：

  通过与2,5-己烷-二酮缩合来保护炔丙基胺，得到2,5-二甲基-N-（2'-丙炔-1'-基）吡咯（2）。后者用乙基溴化镁转化为相应的格氏试剂，然后与雌酮四氢吡喃基醚缩合，得到17α-[3'-（2''，5''-二甲基-1''-吡咯基）-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3,17β-二醇3-四氢吡喃基醚（3），产率为85％。乙酸和甲醇裂解四氢吡喃基醚基，羟胺和碳酸氢钠裂解吡咯环，得到17α-（3'-氨基-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3，17β-二醇（1），雌胺。还合成了1的几种衍生物和类似物。雌二醇与雌激素受体结合，RBA为0.0045（雌二醇= 1.0）。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90005-x
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 3-tetrahydropyranyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.2 g的产率得到(8R,9S,13S,14S,17S)-17-(3-Dimethylamino-prop-1-ynyl)-13-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇和抗癌药的结合物。三，雌烯胺和某些衍生物的合成。

  摘要：

  通过与2,5-己烷-二酮缩合来保护炔丙基胺，得到2,5-二甲基-N-（2'-丙炔-1'-基）吡咯（2）。后者用乙基溴化镁转化为相应的格氏试剂，然后与雌酮四氢吡喃基醚缩合，得到17α-[3'-（2''，5''-二甲基-1''-吡咯基）-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3,17β-二醇3-四氢吡喃基醚（3），产率为85％。乙酸和甲醇裂解四氢吡喃基醚基，羟胺和碳酸氢钠裂解吡咯环，得到17α-（3'-氨基-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3，17β-二醇（1），雌胺。还合成了1的几种衍生物和类似物。雌二醇与雌激素受体结合，RBA为0.0045（雌二醇= 1.0）。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90005-x