17α-(3'-dimethylamino-1'-propyn-1'-yl)-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol | 1050-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(3'-dimethylamino-1'-propyn-1'-yl)-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol
• CAS: 1050-85-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂
• 分子量: 353.505
• InChiKey: YJNMYYUZJJCIDH-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-17-(3-Dimethylamino-prop-1-ynyl)-13-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17α-(3'-dimethylamino-1'-propyn-1'-yl)-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  类固醇和抗癌药的结合物。三，雌烯胺和某些衍生物的合成。

  摘要：

  通过与2,5-己烷-二酮缩合来保护炔丙基胺，得到2,5-二甲基-N-（2'-丙炔-1'-基）吡咯（2）。后者用乙基溴化镁转化为相应的格氏试剂，然后与雌酮四氢吡喃基醚缩合，得到17α-[3'-（2''，5''-二甲基-1''-吡咯基）-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3,17β-二醇3-四氢吡喃基醚（3），产率为85％。乙酸和甲醇裂解四氢吡喃基醚基，羟胺和碳酸氢钠裂解吡咯环，得到17α-（3'-氨基-1'-丙炔-1'-基）-1,3,5（10）-雌三烯-3，17β-二醇（1），雌胺。还合成了1的几种衍生物和类似物。雌二醇与雌激素受体结合，RBA为0.0045（雌二醇= 1.0）。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90005-x