1-iodo-2-(methoxymethyl)naphthalene | 1289154-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-iodo-2-(methoxymethyl)naphthalene
• CAS: 1289154-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₁IO
• 分子量: 298.123
• InChiKey: JMVUBOXJWLAYIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(methoxymethyl)naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)-3H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的带有2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基的苄基和苯基甲硅烷基醚的环化反应：茚和苯并甲硅烷基的合成

  摘要：

  的反应ö - [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苄基甲基醚与二异丁基氢化铝（DIBAL-H），得到2-（三甲基甲硅烷）以良好的收率茚。该环化通过炔烃部分的区域和立体选择性氢铝化，然后进行分子内亲核取代而进行。邻-[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基甲硅烷基甲基醚也经历了DIBAL-H促进的环化反应，以高收率转化成2-（三甲基甲硅烷基）苯并甲硅烷基。该方法提供了从容易获得的有机硅烷中构建苯并甲硅烷的直接有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.123
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基甲基萘 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-iodo-2-(methoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  5-(2-甲氧基-1-萘基)-和 5-[2-(甲氧基甲基)-1-萘基]-11H-苯并[b]芴作为 2,2'-二取代 1,1'-联萘的合成苯并环烯炔-丙二烯。

  摘要：

  5-(2-Methoxy-1-naphthyl)-和5-[2-(甲氧基甲基)-1-naphthyl]-11H-苯并[b]芴通过用叔丁醇钾回流处理相应的苯并环化烯二炔合成甲苯生成苯并环化的烯炔-丙二烯，用于随后的施密特级联环化反应。这两种 5-(1-萘基)-11H-苯并 [b] 芴的结构可以看作是 2,2'-二取代的 1,1'-联萘，新构建的苯并芴基作为萘基部分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.58

文献信息

• <i>Ipso-</i>Borylation of Aryl Ethers via Ni-Catalyzed C–OMe Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Rubén Manzano、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.5b03955

  日期：2015.6.3

  A Ni-catalyzed ipso-borylation of aryl ethers via C(sp(2))-OMe and C(sp(3))-OMe Cleavage is described. The transformation is characterized by its wide substrate scope tinder mild conditions and an exquisite divergence in Site selectivity that can be easily switched by selecting the appropriate, boron reagent.