2-(4-aminophenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)acetamide | 926240-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: 4-Amino-N-(2-furanylmethyl)benzeneacetamide
• CAS: 926240-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09049237
• 分子量: 230.266
• InChiKey: KFORBYYRECAUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)acetamide 、 3-氯苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到3-chloro-N-(4-(2-((furan-2-ylmethyl)amino)-2-oxoethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  KX2-391 的 SAR 探测提供了具有针对主要致癌激酶的并列活性谱的类似物

  摘要：

  Tirbanibulin (KX2-391, KX-01) 是一种双重非 ATP（底物位点）Src 激酶和微管蛋白聚合抑制剂，对多种癌症类型表现出普遍的抗癌活性。KX2-391 是一种高选择性 Src 激酶抑制剂的观点受到了最近关于该药物对某些白血病细胞系中 FLT3-ITD 突变的活性的报道的挑战。因此，我们假设 KX2-391 的类似物可能抑制 Src 以外的致癌激酶。一组 4-芳酰基氨基苯基-ñ合成了-苄基乙酰胺，发现与实体瘤细胞系相比，它对白血病细胞系更有效。ñ-(4-(2-(苄基氨基)-2-氧代乙基)苯基)-4-氯苯甲酰胺(4e) 在 IC 50 0.96 µM、1.62 µM、1.90 µM 和 4.23 µM 下分别对 NB4、HL60、MV4-11 和 K562 白血病细胞系表现出活性。我们发现了潜在的机制4e不包括微管蛋白聚合或 Src 抑制。这些结果有趣地表明，KX2-391

  DOI：

  10.3389/fonc.2022.879457
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(4-氨基苯基)乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(4-aminophenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物及其合成方法与 应用

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及1H‑吡咯[2,3‑b]吡啶衍生物及其合成方法与应用，该合成方法以对氨基苯乙酸和Boc酸酐为初始原料，经过五步反应，并在第二步反应中加入化合物取代胺及在第四步反应中加入1H‑吡咯并[2,3‑b]吡啶‑6‑羧酸，制备合成了1H‑吡咯[2,3‑b]吡啶衍生物。本发明的1H‑吡咯[2,3‑b]吡啶衍生物5a‑5d对头颈部鳞状细胞癌、乳腺癌、胰腺癌、结肠癌和肝癌的细胞活力均存在一定程度的抑制作用，尤其是化合物5a对头颈部鳞状细胞癌细胞表现出良好的抑制效果。由此可见，本发明合成的1H‑吡咯[2,3‑b]吡啶衍生物可以抑制或杀死肿瘤细胞，具有良好的抗肿瘤活性，可应用于制备抗肿瘤药物，尤其是用作制备治疗头颈部鳞状细胞癌的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN111943947B

文献信息

• Pharmaceutical composition and method of treating cancer
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10844022B1

  公开（公告）日：2020-11-24

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核、酰胺键、咪唑啉酮或丙烯酰胺基团的细胞毒性化合物。还描述了包含这些细胞毒性化合物的药物组合物以及治疗癌症的方法。这些化合物通过对Src激酶和微管的双重抑制作用对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞系具有细胞毒性。
• Anti-cancer compounds having oxazolone derivation
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11174233B1

  公开（公告）日：2021-11-16

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心、酰胺连接、咪唑啉酮或丙烯酰胺分子的细胞毒性化合物。还描述了含有这些细胞毒性化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞株具有细胞毒性。
• Anticancer compounds, pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating cancer
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11180458B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心、酰胺连接、咪唑啉酮或丙烯酰胺分子的细胞毒性化合物。还描述了含有这些细胞毒性化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞株具有细胞毒性。
• Chemotherapeutic oxazolone derivatives and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11220485B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心、酰胺连接、咪唑啉酮或丙烯酰胺分子的细胞毒性化合物。还描述了含有这些细胞毒性化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对乳腺癌、前列腺癌和白血病细胞株具有细胞毒性。
• ANTICANCER COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND A METHOD OF TREATING CANCER
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US20210139434A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Cytotoxic compounds containing a phenyl core, amide link(s), an imidazolinone or a propenamide moiety. Also described are pharmaceutical compositions incorporating the cytotoxic compounds and methods for treating cancer. These compounds are cytotoxic against breast, prostate, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.