cis-gnetin H | 1261292-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: cis-gnetin H
• 英文别名: Gnetin H, cis-；5-[(2S,3S,5S,6S)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2,6-bis(4-hydroxyphenyl)-4-[(Z)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3,5,6-tetrahydrofuro[3,2-f][1]benzofuran-5-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1261292-13-0
• 化学式: C₄₂H₃₂O₉
• 分子量: 680.711
• InChiKey: PHIHHTIYURVLDB-LZPIWRFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-gnetin H 反应 6.0h， 生成 trans-gnetin H
  参考文献：
  名称：

  来自白e的种子中的白藜芦醇寡聚体顺式和反式-netnetin H抑制了几种人类癌细胞系的生长。

  摘要：

  人类药理学相关性e药牡丹（PSE）是一种著名的中药，已被广泛用作抗肿瘤，抗氧化和消炎药。顺式和反式-netnetin H是从PSE种子中分离出来的两种白藜芦醇低聚物。尽管白藜芦醇被广泛认为是最有价值的天然化学预防剂之一，并且对白藜芦醇的抗肿瘤活性已有大量研究，但对顺式和反式-netnetin H的抗肿瘤特性了解甚少。使用荧光生存力测试评估了不同人类癌细胞系中的顺式和反式netnetinH。通过核浓缩，细胞通透性和线粒体膜电位（∆ψm）的变化来检测人肺癌和乳腺癌细胞的细胞毒性。通过流式细胞仪，发光测定和高含量筛选分析评估人肺癌和乳腺癌细胞的凋亡。最后，使用异种移植小鼠模型检查顺式-netnetin H对肺肿瘤的疗效。结果顺式-和反式-netnetin H在抑制四种人类癌细胞系A549（肺），BT20（乳腺），MCF-7（乳腺）和U2OS（骨肉瘤）的增殖方面具有优异的活性，并促进细胞凋亡，而对

  DOI：

  10.1016/j.jep.2015.03.074
• 作为产物：
  描述：

  trans-gnetin H 生成 cis-gnetin H
  参考文献：
  名称：

  Three New Oligostilbenes from the Seeds of Paeonia suffruticosa

  摘要：

  从芍药种子中分离出三种新的寡二苯乙烯，反式-芍药苷 D (1)、顺式-芍药苷 D (2) 和顺式-甘草素 H (7)，以及八种已知的二苯乙烯，反式-白藜芦醇 (3)、反式-ε-葡萄素 (4)、顺式-ε-葡萄素 (5)、甘草素 H (6)、芍药苷 A (8)、芍药苷 B (9)、芍药苷 C (10) 和顺式-莨菪素 E (11)。化合物 3-6 首次从该植物物种中分离出来，化合物 11 首次从芍药属中分离出来。根据光谱分析，包括一维和二维核磁共振实验，阐明了新化合物的结构。通过电子圆二色性量子化学计算和实验圆二色性光谱比较，确定了化合物 1 的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.843

文献信息

• Cis-gnetin H and trans-gnetin H as therapeutic agents
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US11007169B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The cis-isomer and trans-isomers of the plant-derived compound gnetin H are shown have anticancer properties, anti-inflammatory properties, and low toxicity. Therapeutic and prophylactic compositions that contain cis-gnetin H, trans-gnetin H, and derivatives thereof, as well as methods of making and using said compositions, are provided. cis-gnetin H and/or trans-gnetin H can be used in purified form or as a plant extract.

  植物源化合物 gnetin H 的顺式异构体和反式异构体具有抗癌特性、抗炎特性和低毒性。提供了含有顺式gnetin H、反式gnetin H及其衍生物的治疗和预防组合物，以及制造和使用所述组合物的方法。顺式gnetin H和/或反式gnetin H可以纯化形式或作为植物提取物使用。
• CIS-GNETIN H AND TRANS-GNETIN H AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20170326098A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The cis-isomer and trans-isomers of the plant-derived compound gnetin H are shown have anticancer properties, anti-inflammatory properties, and low toxicity. Therapeutic and prophylactic compositions that contain cis-gnetin H, trans-gnetin H, an derivatives thereof, as well as methods of making and using said compositions, are provided, cis-gnetin H and/or trans-gnetin H can be used in purified form or as a plant extract.
• WO2016/49012
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——