1-benzyl-3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pyridin-2(1H)-one | 1417647-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trimethylsilylpyridin-2-one
• CAS: 1417647-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₉BClNO₃Si
• 分子量: 417.816
• InChiKey: OGSKPTGQKPVZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pyridin-2(1H)-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-benzyl-3-chloro-5-(trimethylsilyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡嗪酮和炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应可扩展合成功能化2-吡啶酮

  摘要：

  呈现了通过炔基硼酸酯与2-吡嗪酮的[4 + 2]环加成反应的N-保护的2-吡啶酮硼酸衍生物的多谱图合成。尽管三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯已被证明是一个例外，但是该反应是高度化学选择性的，并且通常是高度区域选择性的。然而，在后一种情况下，通过高性能逆流色谱法成功分离了区域异构体，从而可以分离出分析纯的2-吡啶酮。进行了三甲基甲硅烷基取代的2-吡啶酮硼酸酯的进一步衍生，提供了选择功能化支架的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.010
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trimethylsilyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡嗪酮和炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应可扩展合成功能化2-吡啶酮

  摘要：

  呈现了通过炔基硼酸酯与2-吡嗪酮的[4 + 2]环加成反应的N-保护的2-吡啶酮硼酸衍生物的多谱图合成。尽管三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯已被证明是一个例外，但是该反应是高度化学选择性的，并且通常是高度区域选择性的。然而，在后一种情况下，通过高性能逆流色谱法成功分离了区域异构体，从而可以分离出分析纯的2-吡啶酮。进行了三甲基甲硅烷基取代的2-吡啶酮硼酸酯的进一步衍生，提供了选择功能化支架的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.010