(E)-(3,4-diphenylbut-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane | 1024597-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(3,4-diphenylbut-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: [(E)-3,4-diphenylbut-3-en-1-ynyl]trimethylsilane；(E)-1-trimethylsilyl-3,4-diphenylbut-3-en-1-yne；[(E)-3,4-diphenylbut-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1024597-03-2
• 化学式: C₁₉H₂₀Si
• 分子量: 276.453
• InChiKey: DSKZXRGGLXJLMT-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenylindium 、 (3Z)-3-bromo-4-phenyl-1-trimethylsilyl-3-buten-1-yne 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-(3,4-diphenylbut-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三有机铟试剂与链烯基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  已经研究了钯催化的铟有机金属与立体定义的 1-卤代烯烃和 1,1-二卤代烯烃的交叉偶联反应的区域和立体选择性。三有机铟试剂（R3In；R = 烷基、烯基、芳基和炔基）可以在钯催化下以良好的收率和较短的反应时间与立体确定的烯基碘进行立体有择偶合。此外，钯催化的 R3In (90 mol-%) 与 1,1-二溴-1-烯烃的交叉偶联反应以高产率得到双偶联产物。当使用 40 mol% 的芳基-、乙烯基-和炔基铟衍生物进行反应时，以中等至良好的产率获得了反式选择性单取代产物。这些选择性偶联是在 0 °C 下用 [Pd2dba3]/P(2-呋喃基)3 (1:1, 2 mol-%) 进行的，或者对于 1，1-二溴-1-烯烃在 β 位具有芳族基团，[Pd(DPEPhos)Cl2] (2 mol-%) 在室温下作为催化体系。在室温下，在 [Pd(tBu3P)2] 作为催化剂的存在下，通过与各种 R3In（R

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701216

文献信息

• <i>gem</i>-Selective Cross-Dimerization and Cross-Trimerization of Alkynes with Silylacetylenes Promoted by a Rhodium-Pyridine-<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Ramón Azpíroz、Laura Rubio-Pérez、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/cctc.201402327

  日期：2014.9

  The gem‐selective cross‐dimerization and ‐trimerization of silylacetylenes with alkynes through CH activation using a rhodium(I)–pyridine–N‐heterocyclic carbene catalyst have been developed. This reaction is applied to various aliphatic or aromatic terminal alkynes, internal alkynes, and gem‐1,3‐disubsituted enynes to afford the corresponding enynes and dienynes with high regio‐ and stereoselectivities

  所述偕选择性交叉二聚化和与炔silylacetylenes的-trimerization至C 使用铑ħ激活（I）-pyridine- ñ -杂环卡宾催化剂已被开发。该反应应用于各种脂肪族或芳香族末端炔烃，内炔，和宝石-1,3-二取代烯炔，得到相应的烯炔和dienynes具有高区域选择性和立体选择性和良好的分离产率（高达91％）。
• Cobalt-Catalyzed Cross Addition of Silylacetylenes to Internal Alkynes
  作者：Tetsuya Sakurada、Yu-ki Sugiyama、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/jo400064b

  日期：2013.4.19

  A CoCl2·6H2O/Zn reagent using 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (dipimp), 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), or 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppPh) as a ligand effectively catalyzed the cross-addition reaction of silylacetylene to internal alkynes. The reaction of some unsymmetrical internal alkynes, such as 3-arylpropargyl alcohols, proceeded in a highly regioselective manner

  使用2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp），1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）或1,2-双（二苯基膦基）苯（dppPh）的CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂）作为配体有效地催化了甲硅烷基乙炔与内部炔烃的交叉加成反应。一些不对称内部炔烃（例如3-芳基炔丙醇）的反应在dppe或dppPh的存在下以高度区域选择性的方式进行，但在dipimp的存在下产生了近1：1的区域异构体混合物。使用1-氘代2-甲硅烷基乙炔的反应结果表明，该反应涉及甲硅烷基乙炔C–H键与钴的直接氧化加成。
• Ligand-Controlled Cross-Dimerization and -Trimerization of Alkynes under Nickel Catalysis
  作者：Naoto Matsuyama、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200800399

  日期：2008.10.6

  a pyridine-based ligand efficiently proceeds to give the corresponding enyne compound with good yield. In contrast, their 1:2 cross-trimerization leading to a dienyne derivative takes place selectively using a triarylphosphine ligand. The regioselective cross-dimerization of some unsymmetrical internal arylalkynes with terminal silylacetylenes is also accomplished using the pyridine ligand.

  在催化量的双（环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和吡啶基配体的存在下，通过CH键裂解二苯乙炔与三甲基甲硅烷基乙炔的交叉二聚反应有效地进行，从而以高收率得到了相应的烯炔化合物。相反，使用三芳基膦配体选择性地进行它们的导致二烯炔衍生物的1：2交叉三聚。使用吡啶配体也可以实现一些不对称的内部芳基炔烃与末端甲硅烷基乙炔的区域选择性交叉二聚。
• Rhodium-Catalyzed Anti Selective Cross-Addition of Bis(trimethylsilyl)acetylene to Diarylacetylenes via Carbon−Silicon Bond Cleavage
  作者：Akinobu Horita、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol8004003

  日期：2008.5.1

  addition of bis(trimethylsilyl)acetylene to diarylacetylenes proceeds efficiently and selectively in a formal anti fashion in the presence of [Rh(OH)(cod)]2/bisphosphine and phenol as catalyst and activator, respectively, accompanied by cleavage of one of the C-Si bonds to produce the corresponding (Z)-enynes. The products can further couple with the same or a different diarylacetylene molecule to give

  在[Rh（OH）（cod）] 2 /双膦和苯酚分别作为催化剂和活化剂的情况下，将双（三甲基甲硅烷基）乙炔以正式的反方式有效地和选择性地以正反方式进行，同时裂解其中一种C-Si键产生相应的（Z）-烯炔。产物可以进一步与相同或不同的二芳基乙炔分子偶合，生成（Z，Z）-1,2,5,6-四芳基-1,5-己二烯-3-炔，它们显示出较强的固态荧光。