benzyl 1-(4-fluorophenyl)but-3-enylcarbamate | 852288-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(4-fluorophenyl)but-3-enylcarbamate
• 英文别名: benzyl 1-(4-flurophenyl)but-3-enylcarbamate；Carbamic acid, [1-(4-fluorophenyl)-3-butenyl]-, phenylmethyl ester；benzyl N-[1-(4-fluorophenyl)but-3-enyl]carbamate
• CAS: 852288-68-7
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₂
• 分子量: 299.345
• InChiKey: FXLFGZMJPINQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-(4-fluorophenyl)but-3-enylcarbamate 在 吡啶 、 potassium osmate 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到benzyl 1-(4-flurophenyl)-3,4-dihydroxybutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 4,6-disubstituted-1,3-oxazinan-2-one analogues

  摘要：

  1,3-恶嗪南-2-酮类似物是具有显着生物活性的重要杂环化合物。本研究报道了从相应的高烯丙基氨基甲酸酯合成八种新的 4,6-二取代-1,3-恶嗪南-2-酮类似物。以醛、烯丙基三甲基硅烷和氨基甲酸苄酯为原料，以碘为催化剂，通过三组分反应合成高烯丙基氨基甲酸酯。在下一步中，对同烯丙基氨基甲酸酯进行 Sharpless 二羟基化（外消旋），生成 3,4-二羟基丁基氨基甲酸酯衍生物。然后用四氢呋喃 (THF) 中的 NaH 处理该产物，以高产率生产所需的 6-(羟甲基)-1,3-恶嗪南-2-酮。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0508-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4-fluorophenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 Bi(OTF)3*4H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到benzyl 1-(4-fluorophenyl)but-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化的N-烷氧基羰基氨基砜烯丙基硅烷加成反应：方便地获得3-Cbz保护的环己烯基胺

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900710

文献信息

• Phosphomolybdic Acid-Catalyzed Efficient Three-Component Reaction: A Facile Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：John S. Williamson、G. Smitha、Bruhaspathy Miriyala

  DOI：10.1055/s-2005-863723

  日期：——

  A new and efficient phosphomolybdic acid (H 3 PMo 1 2 O 4 0 )-catalyzed three-component reaction of aldehydes, carbamate and allyltrimethylsilane to yield the corresponding protected homoallylic amines in good yields is described.

  描述了一种新的和有效的磷钼酸 (H 3 PMo 1 2 O 4 0 )-催化醛、氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷的三组分反应，以良好的产率得到相应的受保护的高烯丙基胺。
• The first catalytic Sakurai reaction of N-alkoxycarbonylamino sulfones with allyltrimethylsilane
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1039/b613331b

  日期：——

  We report the first catalytic Sakurai reaction of N-alkoxycarbonylamino sulfones with allylsilanes. The allylation reaction of N-alkoxycarbonylamino phenylsulfones with allyltrimethylsilane proceeded smoothly with low catalyst loading of bismuth triflate (2.0 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in moderate to very good yields (up to 96%).

  我们报告了N-烷氧基羰基氨基砜与烯丙基硅烷的第一个催化Sakurai反应。N-烷氧基羰基氨基苯基砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应在三氟甲磺酸铋的催化剂负载量低（2.0摩尔％）的情况下顺利进行，以中等至非常高的收率（高达96％）提供了相应的受保护的均烯丙基胺。
• Facile Allylation of <i>N</i>‐Boc and <i>N</i>‐Cbz Imines with Allyltrichlorosilane promoted by DMF
  作者：Pengcheng Wu、Jian Sun

  DOI：10.1080/00397910701860422

  日期：2008.3.1

  Facile allylation of various N-Boc and N-Cbz imines with allyltrichlorosilane has been effected using N,N-dimethylformamide (DMF) as the activator. The N-Boc and N-Cbz homoallylic amines were obtained in good to high yields under mild conditions.