1-benzyl-5-bromo-3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one | 1417647-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-bromo-3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-one；1-benzyl-5-bromo-3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-one
• CAS: 1417647-22-3
• 化学式: C₁₈H₂₀BBrClNO₃
• 分子量: 424.53
• InChiKey: CQQPNRMBHDAYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-5-bromo-3-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡嗪酮和炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应可扩展合成功能化2-吡啶酮

  摘要：

  呈现了通过炔基硼酸酯与2-吡嗪酮的[4 + 2]环加成反应的N-保护的2-吡啶酮硼酸衍生物的多谱图合成。尽管三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯已被证明是一个例外，但是该反应是高度化学选择性的，并且通常是高度区域选择性的。然而，在后一种情况下，通过高性能逆流色谱法成功分离了区域异构体，从而可以分离出分析纯的2-吡啶酮。进行了三甲基甲硅烷基取代的2-吡啶酮硼酸酯的进一步衍生，提供了选择功能化支架的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.010

文献信息

• Scalable synthesis of functionalised 2-pyridones via [4+2] cycloaddition reactions of 2-pyrazinones and alkynylboronates
  作者：Wesley R.R. Harker、Patrick M. Delaney、Michael Simms、Matthew J. Tozer、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.010

  日期：2013.2

  The multigram synthesis of N-protected 2-pyridone boronic acid derivatives via a [4+2] cycloaddition of alkynylboronates with 2-pyrazinones is presented. The reactions are highly chemoselective, and generally highly regioselective although trimethylsilyl-substituted alkynylboronates have proven to be an exception. Nonetheless, in this latter case, separation of regioisomers was successfully accomplished

  呈现了通过炔基硼酸酯与2-吡嗪酮的[4 + 2]环加成反应的N-保护的2-吡啶酮硼酸衍生物的多谱图合成。尽管三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯已被证明是一个例外，但是该反应是高度化学选择性的，并且通常是高度区域选择性的。然而，在后一种情况下，通过高性能逆流色谱法成功分离了区域异构体，从而可以分离出分析纯的2-吡啶酮。进行了三甲基甲硅烷基取代的2-吡啶酮硼酸酯的进一步衍生，提供了选择功能化支架的途径。