(4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane | 1242069-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-[5-chloro-2-(trimethylsilyl)phenyl-4,4,5,5-tetramethyl]-1,3,2-dioxaborolane；[4-Chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 1242069-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₄BClO₂Si
• 分子量: 310.704
• InChiKey: NKUVIUBUNCUBQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2H-吡喃-2-酮 、 三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 (4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane 、 (5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  炔基硼酸酯环加成策略与功能化的苯炔衍生物。

  摘要：

  已经开发出一种用于苯并炔前体的新方法，该方法涉及三甲基甲硅烷基炔基硼酸酯与2-吡喃酮的[4 + 2]环加成，然后氧化和硼酸酯部分的三氟甲基磺酰化。

  DOI：

  10.1039/c0cc01345e

文献信息

• An alkynylboronate cycloaddition strategy to functionalised benzyne derivatives
  作者：James D. Kirkham、Patrick M. Delaney、George J. Ellames、Eleanor C. Row、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc01345e

  日期：——

  A new approach to benzyne precursors has been developed that involves the [4+2] cycloaddition of trimethylsilyl alkynylboronates with 2-pyrones, followed by oxidation and trifluoromethylsulfonylation of the boronate moiety.

  已经开发出一种用于苯并炔前体的新方法，该方法涉及三甲基甲硅烷基炔基硼酸酯与2-吡喃酮的[4 + 2]环加成，然后氧化和硼酸酯部分的三氟甲基磺酰化。
• Investigation of the Origins of Regiochemical Control in [4+2] Cycloadditions of 2-Pyrones and Alkynylboronates
  作者：Joseph Harrity、James Kirkham、Andrew Leach、Eleanor Row

  DOI：10.1055/s-0031-1291142

  日期：2012.7

  Abstract The [4+2] cycloaddition of 2-pyrones with substituted alkynylboronates has been studied. In general, the highest yielding cycloadditions were obtained in reactions that employed a trimethylsilyl-substituted alkynylboronate. The highest regioselectivities were obtained using the corresponding phenyl-substituted alkyne, which provided a single regioisomer irrespective of the 2-pyrone used. Mechanistic

  摘要 研究了2-吡喃酮与取代的炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应。通常，在使用三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯的反应中获得最高产率的环加成。使用相应的苯基取代的炔烃可得到最高的区域选择性，该炔烃可提供单一的区域异构体，而与所用的2-吡喃酮无关。机理研究表明，观察到的高区域选择性是由于两性离子过渡态的稳定所致。 研究了2-吡喃酮与取代的炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应。通常，在使用三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯的反应中获得最高产率的环加成。使用相应的苯基取代的炔烃可得到最高的区域选择性，该炔烃可提供单一的区域异构体，而与所用的2-吡喃酮无关。机理研究表明，观察到的高区域选择性是由于两性离子过渡态的稳定所致。