2-benzyl-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 126114-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-benzyl-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-methyl-1-phenyl-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-benzyl-1-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 126114-98-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: UTZCGEODTXRSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 FR 115427
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。九。新型1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物作为N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了其对小鼠脑室内（icv）N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的惊厥的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-1-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（+）-1a，FR115427）是最有效的抗惊厥药，也可以保护CA1海马神经元免受缺血-诱导大鼠在32 mg / kg ip时神经元变性。此外，（+）-1a在3.2-32 mg / kg ip时在小鼠中表现出抗缺氧活性。确定异喹啉环C-1位置的绝对构型为通过（+）-1a（+）-二-对甲苯甲酰基-D-酒石酸酯的单晶X射线分析确定S为S. 讨论了有关该系列化合物抗惊厥活性的构效关系，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.95
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3,4-二氢异喹啉 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-benzyl-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  溶剂促进的四氢异喹啉在没有催化剂和氢受体的情况下高度选择性的脱氢

  摘要：

  描述了一种不寻常的溶剂DMF促进的1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉脱氢反应，合成环亚胺。这种对环境友好的反应不需要任何金属催化剂，氧化剂或氢受体。可以以良好的产率和优异的化学选择性获得各种结构变化的3，4-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.008

文献信息

• Iterative addition of carbon nucleophiles to <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl carboxamides for synthesis of α-tertiary amines
  作者：Jiahua Chen、Jun Wei Lim、Derek Yiren Ong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d1sc05876b

  日期：——

  A protocol for the synthesis of α-tertiary amines was developed by iterative addition of carbon nucleophiles to N,N-dialkyl carboxamides. Nucleophilic 1,2-addition of organolithium reagents to carboxamides forms anionic tetrahedral carbinolamine (hemiaminal) intermediates, which are subsequently treated with bromotrimethylsilane (Me3SiBr) followed by organomagnesium (Grignard) reagents, organolithium

  通过将碳亲核试剂反复添加到N , N-二烷基甲酰胺中，开发了一种合成 α-叔胺的方案。有机锂试剂与羧酰胺的亲核 1,2-加成形成阴离子四面体甲醇胺（半胺）中间体，随后用溴三甲基硅烷 (Me 3 SiBr) 处理，然后用有机镁（格氏）试剂、有机锂试剂或氰化四丁基铵，得到 α-叔胺. 使用（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁作为第 2种亲核试剂，可以通过酸性后处理将所得的 α-叔（三甲基甲硅烷基）甲基胺进行 aza-Peterson 烯化，从而形成 1,1-二芳基乙烯。
• Bicyclic amine compound and a process for the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05059608A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  The invention relates to a compound useful as an anticonvulsant, and for treatment of delayed neuronal death, the compound being a bicyclic amine of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is aryl which may have one or more suitable substituent(s), cyclo(lower)alkyl or heterocyclic group, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl which may have one or more suitable substituent(s), lower alkenyl, or acyl which may have one or more suitable substituent(s), R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, or hydroxy(lower)alkyl, R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, halogen, or protected amino, and n is an integer of 1 or 2, with the proviso that when R.sup.3 is lower alkyl which may have one or more suitable substituent(s), R.sup.2 is cyclo(lower)alkyl or heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种化合物，可用作抗癫痫药物和治疗延迟性神经元死亡的药物，该化合物是一种双环胺，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是较低的烷基，R.sup.2是苯基，可能具有一个或多个适当的取代基，环(较低)烷基或杂环基，R.sup.3是氢，较低的烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，较低的烯基，或酰基，可能具有一个或多个适当的取代基，R.sup.4是氢，较低的烷基，或羟基(较低)烷基，R.sup.5是氢，较低的烷基，卤素或受保护的氨基，n是1或2的整数，但当R.sup.3是较低的烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，R.sup.2是环(较低)烷基或杂环基时，或其药物可接受的盐。
• TAKASUGI, XISASI;KUNO, ATSUSI;OKUBO, MITSURU
  作者：TAKASUGI, XISASI、KUNO, ATSUSI、OKUBO, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydroisoquinolines and tetrahydrobenzazepines and a process for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0336228B1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US5059608A
  申请人：——

  公开号：US5059608A

  公开（公告）日：1991-10-22