1-(7-methoxy-1,3-benzothiazol-6-yl)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethane-1,2-dione | 1253941-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(7-methoxy-1,3-benzothiazol-6-yl)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(7-Methoxy-1,3-benzothiazol-6-yl)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1253941-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 318.377
• InChiKey: MFDYCBCUDUGMJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(7-methoxy-1,3-benzothiazol-6-yl)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethane-1,2-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 193.0h， 以59%的产率得到7-methoxy-6-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1h-imidazol-5-yl]- 1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 7-Methoxy-6-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1<i>H</i>-imidazol-5-yl]-1,3-benzothiazole (TASP0382088): A Potent and Selective Transforming Growth Factor-β Type I Receptor Inhibitor as a Topical Drug for Alopecia

  摘要：

  合成7-甲氧基-6-[4-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)-1H-咪唑-5-基]-1,3-苯并噻唑11 (TASP0382088)并评价其转化生长β 因子 (TGF-β) I 型受体（也称为激活素受体样激酶 5 或 ALK5）抑制剂。化合物 11 是一种有效的选择性 ALK5 抑制剂，具有良好的酶抑制活性 (IC50=4.8 nM) 以及细胞水平上对 TGF-β 诱导的 Smad2/3 磷酸化的抑制活性 (IC50 =17 n<小>M）。在1的苯并噻唑环上引入甲氧基以及咪唑环和噻唑环之间平面性的破坏提高了11在洗剂基质中的溶解度。此外，局部应用3％11洗剂显着抑制Smad2应用后 8 小时，小鼠皮肤发生磷酸化（与媒介物处理的动物相比，抑制率为 71%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00856
• 作为产物：
  描述：

  6-ethynyl-7-methoxy-1,3-benzothiazole 在 potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1-(7-methoxy-1,3-benzothiazol-6-yl)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 7-Methoxy-6-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1<i>H</i>-imidazol-5-yl]-1,3-benzothiazole (TASP0382088): A Potent and Selective Transforming Growth Factor-β Type I Receptor Inhibitor as a Topical Drug for Alopecia

  摘要：

  合成7-甲氧基-6-[4-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)-1H-咪唑-5-基]-1,3-苯并噻唑11 (TASP0382088)并评价其转化生长β 因子 (TGF-β) I 型受体（也称为激活素受体样激酶 5 或 ALK5）抑制剂。化合物 11 是一种有效的选择性 ALK5 抑制剂，具有良好的酶抑制活性 (IC50=4.8 nM) 以及细胞水平上对 TGF-β 诱导的 Smad2/3 磷酸化的抑制活性 (IC50 =17 n<小>M）。在1的苯并噻唑环上引入甲氧基以及咪唑环和噻唑环之间平面性的破坏提高了11在洗剂基质中的溶解度。此外，局部应用3％11洗剂显着抑制Smad2应用后 8 小时，小鼠皮肤发生磷酸化（与媒介物处理的动物相比，抑制率为 71%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00856