2-chloro-7-methyl-[1,4]naphthoquinone | 87170-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-7-methyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Chlor-7-methyl-[1,4]naphthochinon；2-chloro-7-methyl-1,4-naphthoquinone；2-Chloro-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 87170-61-4
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂
• 分子量: 206.628
• InChiKey: YGLUWGGETBTCQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-methyl-[1,4]naphthoquinone 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-羟基-7-甲基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a031
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4aR,8aR)-6,8a-dichloro-3-methyl-5,8-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl ester 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-chloro-7-methyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a031

文献信息

• Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81953-x

  日期：1983.1

  Some simple dienes have been shown to react regiospecifically with haloquinones; the adducts can be oxidized without loss of the oxygenated function or aromatized to a variety of natural products and useful intermediates.

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。
• Selective Halogenation of 1,4-Benzoquinones and 1,4-Naphthoquinones with Copper(II) Halide Adsorbed on Alumina
  作者：Prem Kr. Singh、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1080/00397919308018601

  日期：1993.8

  Abstract 1,4-Benzoquinone or 1,4-naphthoquinone and their derivatives have been halogenated selectively at quinonoid positions with copper(II) halide adsorbed on neutral alumina followed by refluxing in halobenzene to give mono- di-, tri- and tetra-halo-quinones.

  摘要 1,4-苯醌或1,4-萘醌及其衍生物在醌类位置选择性卤化，卤化铜（II）吸附在中性氧化铝上，然后在卤代苯中回流，得到单-二-，三-和四-卤-醌类。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0150831A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein: R' is alkoxy of one to twelve carbon atoms, of one to twelve carbon atoms, alkylthio of one to twelve carbon atoms, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylthio; R2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl; R3 is lower alkyl, lower alkoxy, or halo and m is 0, 1 or 2, or R3 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, cyano, or S(O)nR wherein R is lower alkyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted phenyl lower alkyl; or optionally substituted heterocyclic aryl of three to nine ring atoms containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and m is 1 and n is 0, 1 or 2; and W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R'是一至十二个碳原子的烷氧基、一至十二个碳原子的烷氧基、一至十二个碳原子的烷硫基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯硫基； R2 是氢、低级烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基烷基； R3 是低级烷基、低级烷氧基或卤素，m 是 0、1 或 2，或者 R3 是任选取代的苯基、任选取代的苯基低级烷基、任选取代的苯基低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基、低级二烷基氨基、氰基或 S(O)nR 其中 R 是低级烷基；任选取代的苯基；任选取代的苯基低级烷基；或任选取代的三至九个环原子的杂环芳基，含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子，以及它们的药学上可接受的酸加成盐；且 m 为 1，n 为 0、1 或 2；以及 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。
• 582. Quinones. Part III. Addition reactions of 1: 4-naphthaquinones substituted in the 6-position
  作者：J. M. Lyons、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9530002910

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