2-溴-7-甲基-1,4-萘醌 | 87170-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-7-甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-bromo-7-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-Brom-6-methyl-1,4-naphthochinon；2-bromo-7-methylnaphthoquinone；3-bromo-6-methylnaphthoquinone；3-bromo-6-methylnaphtoquinone；2-bromo-7-methyl-[1,4]naphthoquinone；2-Brom-7-methyl-[1,4]naphthochinon；2-Bromo-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 87170-65-8
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: BZXISXRYWYSSKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-7-甲基-1,4-萘醌 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到2-bromo-7-methylnaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinonoid Analogues of Diospyrin

  摘要：

  已知diospyrin及其类似物具有抗分枝杆菌的特性。为合成具有增强生物活性的diospyrin结构类似物，人们投入了大量努力。本文报告通过溴萘醌与芳基或萘基硼酸在四(三苯基膦)钯(0)催化剂作用下进行Suzuki交叉耦合反应，随后对中间体进行选择性脱甲基化，合成了四种新型的diospyrin类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087975
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-溴-7-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a031

文献信息

• Regiospecific additions of some simple dienes to haloquinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81953-x

  日期：1983.1

  Some simple dienes have been shown to react regiospecifically with haloquinones; the adducts can be oxidized without loss of the oxygenated function or aromatized to a variety of natural products and useful intermediates.

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。
• Green, Ivan R.; Sagar, Sunil; Swigelaar, Wendell, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 10, p. 192 - 212
  作者：Green, Ivan R.、Sagar, Sunil、Swigelaar, Wendell、Ameer, Farouk、Meyer, Mervin

  DOI：——

  日期：——
• 582. Quinones. Part III. Addition reactions of 1: 4-naphthaquinones substituted in the 6-position
  作者：J. M. Lyons、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9530002910

  日期：——
• Wurm; Schwandt, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 8, p. 531 - 538
  作者：Wurm、Schwandt

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, D. W.;FEUTRILL, G. I.;GRIFFITHS, P. G., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 7, 1513-1522
  作者：CAMERON, D. W.、FEUTRILL, G. I.、GRIFFITHS, P. G.

  DOI：——

  日期：——