2,4,6-tris(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane | 1075754-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 1075754-28-7
• 化学式: C₂₄H₂₇B₃O₉
• 分子量: 491.906
• InChiKey: BVZPZGNWBMRCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 、 tert-butyl (E)-3-(1H-indol-1-yl)acrylate 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (R)-N-cinnamyl-t-butanesulfinamide 、 sodium hydroxide 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到tert-butyl (R)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(1H-indol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 α/β-(N-吲哚基) 丙烯酸酯的不对称 1,4-加成

  摘要：

  开发了一种铑催化的α/β- ( N-吲哚基)丙烯酸酯的不对称 1,4-加成反应，在温和的反应条件下得到手性二烯或硫烯烃配体促进的高度对映体富集的手性N-烷基吲哚，这提供了一种有效的方法构建与吲哚氮相邻的碳立构中心的实用方法。该反应可应用于各种N-吲哚基取代的α,β-不饱和酯和芳基硼试剂，以高产率和优异的对映选择性（≤99 %ee)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03626
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,4,6-tris(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  溶剂对二级球体修饰脯氨酸的影响：多变量探索

  摘要：

  溶剂效应对脯氨酸催化的羟醛反应的关键影响已被广泛描述。在这里，我们应用多元回归策略来探讨不同溶剂对用硼酸修饰的脯氨酸催化的醛醇缩合反应的影响。在该系统中，硼酸与脯氨酸的原位结合以及羟醛反应的结果均受到溶剂控制的微环境的影响。因此，为了揭示机理见解和确定方法改进的辅助目标，我们设计了一组实验，涵盖 5 种不同溶剂中的 15 种硼酸。基于可能导致这些反应选择性的假设中间体或相互作用，我们提出了硼酸库的几种结构构型。随后，我们比较了将不同溶剂中的反应结果与为每种提议的配置生成的分子描述符相关联的统计模型。这些模型暗示了不同相互作用在控制每种所研究溶剂的选择性方面的重要性。作为我们方法实用性的概念验证，氯仿中的模型最终将酮负载量降低至仅两个当量，同时保持优异的产率以及对映体和非对映体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02778

文献信息

• Secondary-sphere modification in proline catalysis: old friend, new connection
  作者：Ido Domb、Danilo M. Lustosa、Anat Milo

  DOI：10.1039/d1cc05589e

  日期：——

  reactivity and selectivity of amino catalysts. Herein, the carboxylic acid moiety of proline was targeted as a site for modification under catalytic reaction conditions with boronic acids. Intermolecular aldol reactions between aromatic aldehydes and cyclopentanone were selected as a proof-of-concept because cyclopentanone as an aldol donor was often associated with decreased selectivity compared to its

  在这项工作中，我们利用我们的有机催化剂原位二级球修饰策略来提高氨基催化剂的反应性和选择性。在此，脯氨酸的羧酸部分被定位为在催化反应条件下与硼酸进行修饰的位点。芳香醛和环戊酮之间的分子间羟醛反应被选为概念验证，因为环戊酮作为羟醛供体通常与与其 6 元环类似物己酮相比选择性降低有关。我们的二级球体修饰策略，使用自然发生的L-脯氨酸氨基酸，可在室温下进行反应，具有高水平的非对映和对映选择性和较短的反应时间。NMR 和 HR-MS 研究揭示了催化剂结构的性质以及水在我们的反应中的作用。
• CF₃SO₂Na-Mediated Five-Component Carbonylation of Triarylboroxines with TMSCF₃ and THF/LiOH/NaI to Give Aroyloxyalkyl Iodides
  作者：Wenjian Guan、Dong Lu、Xiaogang Yang、Wei Deng、Jiannan Xiang、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00662

  日期：2022.8.5

  efficient and transition-metal-free multicomponent coupling reaction for the synthesis of aroyloxyl alkyl iodides. In the reaction among 2,4,6-triarylboroxines, THF, TMSCF3, LiOH, and NaI, five-component reactions could be precisely controlled by modulating CF3SO2Na, supplying one type of aroyloxyl alkyl iodides in moderate to high yields. The reaction exhibits good functional group tolerance and a wide substrate

  在此，我们开发了一种高效且不含过渡金属的多组分偶联反应，用于合成芳酰氧基烷基碘。在2,4,6-三芳基环硼氧烷、THF、TMSCF 3 、LiOH和NaI的反应中，通过调节CF 3 SO 2 Na可以精确控制五组分反应，提供一种中高产率的芳酰氧基烷基碘. 该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以很容易地转化为其他有用的化合物。该机制是在控制实验的基础上提出的
• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。
• 一种制备芳酰氧基烷基碘化物及其转化应用方法的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114933528A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一类高效便捷的无过渡金属合成芳酰氧基烷基碘化物的方法以及应用，该方法以2,4,6‑三芳基环硼氧烷和THF为反应物，以乙腈为溶剂，在140℃条件下反应6小时合成芳酰氧基烷基碘化物。该反应方法具有条件温和，反应速度快，产率高，易操作，易于放大等优点，有利于实现其工业化生产。
• Biaryl Construction via Ni-Catalyzed C−O Activation of Phenolic Carboxylates
  作者：Bing-Tao Guan、Yang Wang、Bi-Jie Li、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja8056503

  日期：2008.11.5

  Biaryl scaffolds were constructed via Ni-catalyzed aryl C-O activation by avoiding cleavage of the more reactive acyl C-O bond aryl carboxylates. Now aryl esters, in general, can be successfully employed in cross-coupling reactions for the first time. The substrate scope and synthetic utility of the chemistry were demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. Water was observed to play an important role in facilitating this transformation.