(tert-butyl)(dimethyl)(2-methylidene-1-phenethyl-but-3-enyloxy)silane | 143140-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (tert-butyl)(dimethyl)(2-methylidene-1-phenethyl-but-3-enyloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(4-methylidene-1-phenylhex-5-en-3-yl)oxysilane
• CAS: 143140-88-9
• 化学式: C₁₉H₃₀OSi
• 分子量: 302.532
• InChiKey: FCCLUOVQXLFYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (tert-butyl)(dimethyl)(2-methylidene-1-phenethyl-but-3-enyloxy)silane 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aS,7aR)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-propyl]-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione 、 (3aS,7aR)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-propyl]-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-2位具有立体异构烯丙基杂原子取代基的buta-1,3-二烯的Diels-Alder反应中的非对面选择性

  摘要：

  在各种条件下检查了十个2-取代的buta-1,3-dienes 1a – j与N-苯基马来酰亚胺的Diels–Alder反应，表明C-2位的烯丙基杂原子取代基对非对映面的选择具有重要的指导作用，并且通过使用5 mol dm –3 LiClO 4 –Et 2 O作为反应介质可以提高非对面选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920000953
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenyl-1-pentyne 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 生成 (tert-butyl)(dimethyl)(2-methylidene-1-phenethyl-but-3-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium Control in Enyne Metathesis:  Crossover Studies and the Kinetic Reactivity of (E,Z)-1,3-Disubstituted-1,3-Dienes

  摘要：

  The stereoselectivity of diene bond formation in the ruthenium-carbene mediated intermolecular enyne metathesis was studied. Initial reaction between an alkyne and 1-hexene gave mixtures of E- and Z-isomers in the newly formed 1,3-diene. However, over time the mixtures equilibrated to form mostly the diene of the E-configuration. To evaluate individual reactivity of the E- and Z-dienes, they were independently synthesized. The E-diene was found to be kinetically-stable under nominal metathesis conditions while the Z-diene isomerized to the E-isomer. The Z-isomeric dienes were found to react with other alkenes to produce a new diene of E-configuration. A secondary metathesis mechanism involving ruthenium alkylidene intermediates was invoked to explain the dynamic stereochemistry observed in this study.

  DOI：

  10.1021/jo0482209