dihydrofurospongin-2 | 125990-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: dihydrofurospongin-2
• 英文别名: (E,8R)-1,11-bis(furan-3-yl)-4,8-dimethylundec-3-en-6-one
• CAS: 125990-22-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: DARLMVMUSMRSIS-KZQGYNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-furospongin-1 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Furospongin-1 和 (+)-Dihydrofurospongin-2 的合成和构型

  摘要：

  首次使用基于手性池的路线合成了众所周知的呋喃萜类 furospongin-1 和 dihydrofurospongin-2，以确保先前的构型分配。关键的C-11立体中心取自D-甘露糖，利用甘露糖的手性安装C-13烷基中心。由于所用构件的去质子化和/或烯醇化，呋喃部分的引入是有问题的，因此必须避免一些反应。使用 Julia-Kocienski 烯化在 1,2-二甲氧基乙烷中最令人满意地构建了三取代烯烃，使用仲砜实现了最佳 (E)/(Z) 比。合成样品不仅为这两种天然产物的 C-13 构型提供了第一个明确的证据，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501489