methyl 5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate | 93670-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate；methyl 5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylate
• CAS: 93670-33-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: SPABQSPYJMJETN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate 在 Candida antarctica lipase B 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 274.0h， 生成 ethyl 7-benzoyl-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢苯并[b]呋喃的动力学动力学拆分：化学酶法合成止痛剂BRL 37959

  摘要：

  （的有效不对称合成小号）-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8）和（小号）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8 b）成立。成功的关键是相应的甲酯或乙酯的高度立体选择性酶促动力学拆分，该拆分进一步发展成为一个动态过程。作为分析对映体过量的可靠且快速的工具，使用了带有CD检测器的HPLC。该路线是通过（S）-5-氯-2-3,2-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸乙酯的Friedel-Crafts酰化反应完成的（7 c），然后进行皂化，得到镇痛剂（S）-5-氯-2-3,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200683
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 magnesium 作用下， 反应 0.25h， 生成 methyl 5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢苯并[b]呋喃的动力学动力学拆分：化学酶法合成止痛剂BRL 37959

  摘要：

  （的有效不对称合成小号）-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8）和（小号）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（8 b）成立。成功的关键是相应的甲酯或乙酯的高度立体选择性酶促动力学拆分，该拆分进一步发展成为一个动态过程。作为分析对映体过量的可靠且快速的工具，使用了带有CD检测器的HPLC。该路线是通过（S）-5-氯-2-3,2-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸乙酯的Friedel-Crafts酰化反应完成的（7 c），然后进行皂化，得到镇痛剂（S）-5-氯-2-3,3-二氢苯并[ b ]呋喃-3-羧酸（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200683

文献信息

• A Concise Synthesis of Potential COX Inhibitor BRL-37959 and Analogs Involving Bismuth(III) Catalyzed Friedel−Crafts Acylation
  作者：Shamsul Arefin Ahmed、Damon J. Hinz、Marcus J. Jellen、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1002/cbdv.201800334

  日期：2018.12

  cyclooxygenase (COX) inhibitor BRL-37959, which is believed to be a potent nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID). The four-step synthesis greatly increased the efficiency of compound production from commercially available salicylaldehydes. The synthesis involved an optimized, bismuth(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed benzoylation of a benzofuran ring.

  我们报告了一种合成可能的环氧合酶（COX）抑制剂BRL-37959的简洁方法的发展，据信这是一种有效的非甾体类抗炎药（NSAID）。四步合成大大提高了由市售水杨醛生产化合物的效率。合成涉及优化的三氟甲磺酸铋（III）催化的苯并呋喃环的苯甲酰化。
• [EN] MAXI-K POTASSIUM CHANNEL OPENERS FOR THE TREATMENT OF FRAGILE X ASSOCIATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'OUVERTURE DU CANAL POTASSIQUE MAXI-K POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU X FRAGILE
  申请人：KAERUS BIOSCIENCE LTD

  公开号：WO2021234084A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to the compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds provided herein can act as maxi-K potassium channel openers, which makes them suitable for use in therapy, particularly in the treatment or prevention of fragile X associated disorders, such as fragile X syndrome.

  本发明涉及式(I)化合物和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物可以作为maxi-K钾通道开放剂，这使它们适用于治疗，特别是用于治疗或预防脆性X相关疾病，如脆性X综合征。
• Benzofuran and benzothiophene-carboxylic-acid derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0117675A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  Compounds of formula (I): wherein: Ar is phenyl optionally substituted in the o-, m-, or p-position by C1-4. alkyl, C1-4 alkoxy, trifluoromethyl, bromo, chloro or fluoro, pyrryl optionally N-substituted by C1-4 alkyl, 2-furyl or 2-thienyl either optionally substituted in the 3-, 4- or 5-position by methyl, chloro or bromo, or 3-furyl or 3-thienyl; X is oxygen, sulphur, sulphoxide or sulphone, Y is methylene, R1 and R3 are hydrogen or C1-4 alkyl, and R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, fluoro, chloro or bromo, or X is methylene, Y is oxygen, R1 and R3 are both hydrogen, and R2 is hydrogen, fluoro, chloro or bromo; and R4 is hydrogen or C1-4 alkyl, or a salt thereof, have analgesic and/or anti-inflammatory activity.

  式(I)化合物： 其中 Ar 是在 o、m 或 p 位任选被 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、三氟甲基、溴、氯或氟取代的苯基、 由 C1-4 烷基任选 N 取代的吡咯基、 在 3-、4-或 5-位任选被甲基、氯或溴取代的 2-呋喃基或 2-噻吩基，或 3-呋喃基或 3-噻吩基； X 是氧、硫、亚砜或砜，Y 是亚甲基，R1 和 R3 是氢或 C1-4 烷基，R2 是氢、C1-4 烷基、氟、氯或溴，或 X 是亚甲基，Y 是氧，R1 和 R3 都是氢，R2 是氢、氟、氯或溴；以及 R4 是氢或 C1-4 烷基，或其盐，具有镇痛和/或消炎活性。
• NOVEL MAXI-K POTASSIUM CHANNEL OPENERS FOR THE TREATMENT OF FRAGILE X ASSOCIATED DISORDERS
  申请人：Kaerus Bioscience Limited

  公开号：EP3912625A1

  公开（公告）日：2021-11-24

  The present invention relates to the compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds provided herein can act as maxi-K potassium channel openers, which makes them suitable for use in therapy, particularly in the treatment or prevention of fragile X associated disorders, such as fragile X syndrome.

  本发明涉及式（I）化合物和含有这些化合物的药物组合物。本发明提供的化合物可作为最大 K 钾通道开放剂，因此适合用于治疗，特别是治疗或预防脆性 X 相关疾病，如脆性 X 综合征。
• EP3135667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——