2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-methoxy-2-thiouridine | 34291-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-methoxy-2-thiouridine
• 英文别名: 5-methoxy-2-thio-2',3',5'-tri-O-benzoyluridine；O^2'_,O3'_,O5'-tribenzoyl-5-methoxy-2-thio-uridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-methoxy-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 34291-44-6
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₉S
• 分子量: 602.621
• InChiKey: RVMRMDZZVKDUOU-DLGLWYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-methoxy-2-thiouridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2-thio-5-methoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  The 2-Thioanalogues of tRNA Components Derived from 5-Hydroxyuridine

  摘要：

  描述了5-氰甲氧基-2-硫脲嘧啶（5b）的合成方法。通过酸催化的乙醇解反应可将5b转化为5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘧啶（5a）。使用“硅基方法”将5-甲氧基-2-硫脲嘧啶（5）和5a与糖组分7缩合，可得到过酰化的5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8）和5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8a），在甲醇/甲醇酸钠甲醇的处理下，分别得到标题化合物5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（1）（s²mo⁵U）和5-甲氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（2）（s²mcmo⁵U）。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0318
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-巯基-4-嘧啶醇 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-methoxy-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  The 2-Thioanalogues of tRNA Components Derived from 5-Hydroxyuridine

  摘要：

  描述了5-氰甲氧基-2-硫脲嘧啶（5b）的合成方法。通过酸催化的乙醇解反应可将5b转化为5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘧啶（5a）。使用“硅基方法”将5-甲氧基-2-硫脲嘧啶（5）和5a与糖组分7缩合，可得到过酰化的5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8）和5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8a），在甲醇/甲醇酸钠甲醇的处理下，分别得到标题化合物5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（1）（s²mo⁵U）和5-甲氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（2）（s²mcmo⁵U）。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0318

文献信息

• Chemistry and structure of modified uridines in the anticodon, wobble position of transfer RNA are determined by thiolation
  作者：Hanna Sierzputowska-Gracz、Elzbieta Sochacka、Andrzej Malkiewicz、Kenneth Kuo、Charles W. Gehrke、Paul F. Agris

  DOI：10.1021/ja00257a044

  日期：1987.11