3β-benzoyloxy-14α,15α-epoxy-5α-cholest-7-ene | 62324-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-14α,15α-epoxy-5α-cholest-7-ene
• 英文别名: 3β-Benzoyloxy-14 α,15α-epoxy-5α-cholest-7-ene；(3β,5α,15α)-14,15-epoxycholest-7-en-3-ol benzoate；3b-Benzoyloxy-14a,15a-epoxy-5a-cholest-7-ene；[(2S,4S,6R,7R,10R,11S,14S,16S)-7,11-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadec-1(18)-en-14-yl] benzoate
• CAS: 62324-19-0
• 化学式: C₃₄H₄₈O₃
• 分子量: 504.753
• InChiKey: CILRIFLDZZZEPV-HYSBADKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-14α,15α-epoxy-5α-cholest-7-ene 以 丙酮 为溶剂， 以to obtain 4.8 g of the desired product的产率得到(3β,5α)-3-(benzoyloxy)cholest-8(14)-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  Novel intermediates and an improved process for producing the compound

  摘要：

  描述了一种改进的大规模生产化合物（3.beta.，5.alpha.）-3-羟基胆甾-8（14）-烯-15-酮的过程，并公开了两种新的化合物，可用作合成该化合物的中间体。

  公开号：

  US04900477A1
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α)-cholesta-7,14-dien-3-ol benzoate 生成 3β-benzoyloxy-14α,15α-epoxy-5α-cholest-7-ene
  参考文献：
  名称：

  DEAN, WILLIAM D.;CHURCH, ROBERT F. R.;RIDGE, DAVID N.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antihypercholesterolemic compounds and related pharmaceutical
  申请人：SRI International

  公开号：US05510340A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  Novel antihypercholesterolemic agents are provided. An exemplary group of compounds has the structural formula (I) ##STR1## wherein R is a C-17 side chain, R.sup.1 is --OH, .dbd.O, or the like, and X and Y are N, N.fwdarw.O, CH, C--OH, C--OCH.sub.3 or C--Z. Methods of using the compound of formula (I) or other novel oxysterol analogs to treat hypercholesterolemia are provided, as are pharmaceutical compositions containing the compounds.

  提供了新型抗高胆固醇药物。一个示例化合物组具有结构式（I）其中R是C-17侧链，R.sup.1是--OH，.dbd.O，或类似物，X和Y是N，N.fwdarw.O，CH，C--OH，C--OCH.sub.3或C--Z。提供了使用化合物（I）的方法或其他新型氧化甾醇类似物治疗高胆固醇血症的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Inhibitors of sterol synthesis. An improved chemical synthesis of 26-oxygenated Δ8(14)-15-ketosterols having the 25R configuration
  作者：Abdul U. Siddiqui、William K. Wilson、George J. Schroepfer

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90072-8

  日期：1994.5

  14 and 5 beta-delta 8,14 isomers in a 5:1:1 ratio. Epoxidation of the crude diene mixture with m-chloroperbenzoic acid, followed by hydrolysis in acetone containing concentrated HClO4 (0.1%) gave (25R)-3 beta,26-diacetoxy-5 alpha-cholest-8(14)-en-15-one (VIII), accompanied by numerous minor byproducts, including the 5 alpha,14 beta-delta 7, 5 alpha, 14 beta-delta 8 and 5 beta,14 beta-delta 8 isomers

  （25R）-3 beta，26-Dihydroxy-5 alpha-cholest-8（14）-en-15-（I）由（25R）-3 beta，26-diacetoxycholesta-5,7-分四步合成二烯（III），总收率30％。在-60°C下于氯仿-二氯甲烷中用HCl将III异构化，得到（25R）-3 beta，26-diacetoxy-5 alpha-cholesta-7,14-diene和5 alpha-delta 8,14和5 beta-比例为5：1：1的δ8,14异构体。将粗制二烯混合物与间氯过苯甲酸环氧化，然后在含有浓HClO4（0.1％）的丙酮中水解，得到（25R）-3 beta，26-diacetoxy-5 alpha-cholest-8（14）-en-15- （VIII）伴随着许多次要的副产物，包括VIII的5α，14β-δ7、5α，14β-δ8和5β，14β-δ8异构
• Inhibitors of sterol synthesis: effects of a 7α-alkyl analog of 3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-15-one on 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase activity in cultured mammalian cells and on serum cholesterol levels and other parameters in rats
  作者：Abdul U. Siddiqui、Nicolas Gerst、Linda J. Kim、Frederick D. Pinkerton、Alemka Kisic、William K. Wilson、George J. Schroepfer

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90084-1

  日期：1994.4

  The 7 alpha-methyl analog (II) of 3 beta-hydroxy-5 alpha-cholest-8(14)-en-15- one (I) was prepared by chemical synthesis and evaluated with respect to its effects on HMG-CoA reductase activity in CHO-K1 cells and on serum cholesterol levels in rats. The 7 alpha-methyl substitution had no detectable effect on the potency of I in lowering HMG-CoA reductase activity in the cultured cells. In contrast

  通过化学合成制备3β-羟基-5 alpha-cholest-8（14）-en-15-1的7α-甲基类似物（II），并评估其对HMG-CoA还原酶的影响在CHO-K1细胞中的活性以及对大鼠血清胆固醇水平的影响 7α-甲基取代对I降低培养细胞中HMG-CoA还原酶活性的效力没有可检测的作用。相反，7α-甲基取代对I在抑制大鼠食物消耗中的作用具有显著作用。尽管II在降低大鼠血清胆固醇水平方面不如I强大，但在仅观察到对食物消耗有轻微或中等影响的剂量水平下，它的作用却不如I。已经给出了II及其合成中中间体的完整1H和13C-NMR分配。根据1H-1H耦合常数进行构象分析，
• Process for synthesis of 5.alpha.-cholest-8(14)-en-3.beta.-ol-15-one and
  申请人：William Marsh Rice University

  公开号：US04897475A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  A process for preparing 15-oxygenated sterols, such as 3.beta.-hydroxy-5.alpha.-cholest-8(14)-ene-15 one, comprising converting 7-dehydrocholesterol to 3.beta.-benzoyloxycholesta-5,7-diene, converting the 3.beta.-benzoyloxycholesta-5,7-diene to a 3.beta.-benzoyloxy-5-cholesta-7,14-diene, converting the 3.beta.-benzoyloxy-5-cholesta-7,14-diene to a 3.beta.-benzoyloxy-14.alpha., 15.alpha.-epoxy-5-cholest-7-ene and converting the 3.beta.-benzoyloxy-14.alpha., 15.alpha.-epoxy-5-cholest-7-ene to a 15-oxygenated sterol. Preferably, the 3.beta.-benzoyloxy-cholesta-5,7-diene is converted to a 3.beta.-benzoyloxy-5-cholesta-7,14-diene by (i) contacting 3.beta.-benzoyloxy-cholesta-5,7-diene, in a solvent at a temperature of at most about -55.degree. C., with HCl at a concentration of at least about 2.0 M for a time sufficient to convert the 3.beta.-benzoyloxycholesta-5,7-diene to a 3.beta.-benzoyloxy-5-cholesta-7,14-diene; (ii) neutralizing the resultant reaction mixture with a base to prevent formation of a significant amount of 3.beta.-benzoyloxy-5-cholesta-8,14-diene; and (iii) recovering the 3.beta.-benzoyloxy-5-cholesta-7,14-diene.

  一种制备15-氧化类固醇的方法，例如3-β-羟基-5-α-胆甾-8（14）-烯-15-酮，包括将7-去氢胆固醇转化为3-β-苯甲氧基胆甾-5,7-二烯，将3-β-苯甲氧基胆甾-5,7-二烯转化为3-β-苯甲氧基-5-胆甾-7,14-二烯，将3-β-苯甲氧基-5-胆甾-7,14-二烯转化为3-β-苯甲氧基-14-α，15-α-环氧基-5-胆甾-7-烯，然后将3-β-苯甲氧基-14-α，15-α-环氧基-5-胆甾-7-烯转化为15-氧化类固醇。优选地，通过以下步骤将3-β-苯甲氧基-胆甾-5,7-二烯转化为3-β-苯甲氧基-5-胆甾-7,14-二烯：（i）在温度不高于约-55℃的溶剂中，将3-β-苯甲氧基-胆甾-5,7-二烯与至少约2.0 M的HCl接触足够长的时间，将3-β-苯甲氧基胆甾-5,7-二烯转化为3-β-苯甲氧基-5-胆甾-7,14-二烯；（ii）用碱中和所得的反应混合物，以防止显著量的3-β-苯甲氧基-5-胆甾-8,14-二烯的形成；（iii）回收3-β-苯甲氧基-5-胆甾-7,14-二烯。
• A new chemical synthesis of 5α-cholest-8(14)-en-3β,5α-diol
  作者：Edward J Parish、Chi Luo、Terrence L Boos

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00217-6

  日期：2001.1

  Reduction of 3beta-benzoyloxy-14alpha,15alpha-epoxy-5alpha-cholest-7-ene with lithium in ethylenediamine gave 5alpha-cholest-8(14)-en-3beta, 5alpha-diol in high yield. This procedure offers an alternate synthesis through the reductive rearrangement of an alpha,beta-unsaturated steroidal epoxide.

  在乙二胺中用锂还原3beta-苯甲酰氧基-14alpha，15alpha-环氧-5alpha-cholest-7-ene以高收率得到5alpha-cholest-8（14）-en-3beta，5alpha-二醇。该方法通过α，β-不饱和甾体环氧化物的还原性重排提供了另一种合成方法。