9H-fluoren-9-ylmethyl (3S,4R,6R,11R,11aS)-7-acetyloxy-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-cyano-1-hydroxy-8,10-dimethoxy-9-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(E)-4-trimethylsilylbut-2-enyl]-1,3,4,6,11,11a-hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate | 1092106-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (3S,4R,6R,11R,11aS)-7-acetyloxy-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-cyano-1-hydroxy-8,10-dimethoxy-9-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(E)-4-trimethylsilylbut-2-enyl]-1,3,4,6,11,11a-hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1092106-61-0
• 化学式: C₅₄H₆₉N₃O₉Si₂
• 分子量: 960.328
• InChiKey: KSTOPQRTSGWAGP-MDSIGOFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.07
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (3S,4R,6R,11R,11aS)-7-acetyloxy-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-cyano-1-hydroxy-8,10-dimethoxy-9-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(E)-4-trimethylsilylbut-2-enyl]-1,3,4,6,11,11a-hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (1R,2R,3R,10R,12S,13S,15S)-8-acetyloxy-12-cyano-15-ethenyl-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-6-methyl-10-(phenylmethoxymethyl)-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素四环核心框架的立体控制合成

  摘要：

  在收敛方法中，生物碱 (-)-柠檬霉素 (1) 的计划全合成中的高级中间体 (2) 是从容易获得的起始材料中制备的。关键的转化是 Pictet-Spengler 环化、Strecker 型氨基烷基化和 N-acyliminium 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078273