(E)-1-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(E)-4-{2-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinyl}non-2-enylidene]hydrazine | 1402134-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(E)-4-{2-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinyl}non-2-enylidene]hydrazine
• 英文别名: N-[(E)-[(E)-4-[2-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinyl]non-2-enylidene]amino]-2,4-bis(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1402134-81-9
• 化学式: C₂₅H₂₄F₁₂N₄
• 分子量: 608.473
• InChiKey: BVTTYAYGUWQMRF-LIPODPCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-双(三氟甲基)苯胺 在 盐酸 、 magnesium sulphate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1E,2E)-1-{2-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]hydrazono}non-2-en-4-ol 、 1-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-{2-[2,4-bis(trifluoromethyl)-phenyl]hydrazinyl}-6-pentyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine 、 (E)-1-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(E)-4-{2-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinyl}non-2-enylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Hydroxy-2-nonenal 与氟化苯基肼的反应性：实现脂质过氧化的难以捉摸的关键生物标志物的有效衍生

  摘要：

  4-羟基壬烯醛 (4-HNE) 是 ω-6-多不饱和脂质氧化的主要产物，也是自由基介导的氧化损伤的效应物，其分析测定需要化学衍生。在这项工作中，在制备和分析环境下探索了它与氟化苯肼的反应性。描述了 4-HNE 在克级规模上的五步合成，总产率为 30%。4-HNE 与邻、间或对 CF3-苯肼以及 3,5-di-CF3、2,4-di-CF3 或五氟类似物在含 0.5 mM TFA 的 MeCN 中的反应产生相应的腙，其速率常数 kf 分别为 2.8 ± 0.4、1.7 ± 0.1、3.0 ± 0.2、0.6 ± 0.1、0.5 ± 0.1 和 3.5 ± 0.5 M–1 s–1，在 298 K 时，在较高温度下，腙进行分子内环化形成 1,6-二氢哒嗪，取决于溶剂和温度，可进一步与肼反应生成四氢哒嗪加合物及其氧化产物。根据反应条件分离出其他反应产物，并讨论了 4-HNE 与上述亲核试剂的复杂反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200346